(3aR,5S,6R,7S,7aS)-5-azido-7-hydroxy-6-(methoxymethoxy)hexahydrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one | 1554421-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3aR,5S,6R,7S,7aS)-5-azido-7-hydroxy-6-(methoxymethoxy)hexahydrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one
• CAS: 1554421-40-7
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₅
• 分子量: 258.234
• InChiKey: LCJZAKHKRGLOAH-HNEXDWKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  125.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,7S,7aS)-5-azido-7-hydroxy-6-(methoxymethoxy)hexahydrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aR,5S,6R,7S,7aS)-6,7-dihydroxy-5-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)hexahydrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triazole-functionalized 2-DOS analogues and their evaluation as A-site binders

  摘要：

  Aminoglycoside-antibiotics represent important tools for studying the biological functions of RNA. An orthogonal protection strategy applied on 2-deoxystreptamine (2-DOS) revealed a series of key intermediates that enable its regioselective functionalization. Our approach allowed the construction of selected representatives of triazole-containing analogues with diverse molecular frameworks for biological evaluation regarding their binding and antibacterial potencies. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.125
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (3aR,5S,6R,7S,7aS)-5-azido-7-hydroxy-6-(methoxymethoxy)hexahydrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triazole-functionalized 2-DOS analogues and their evaluation as A-site binders

  摘要：

  Aminoglycoside-antibiotics represent important tools for studying the biological functions of RNA. An orthogonal protection strategy applied on 2-deoxystreptamine (2-DOS) revealed a series of key intermediates that enable its regioselective functionalization. Our approach allowed the construction of selected representatives of triazole-containing analogues with diverse molecular frameworks for biological evaluation regarding their binding and antibacterial potencies. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.125