benzyl 5'-formyl-4,3'-di(2-methoxycarbonylethyl)-3,4'-bismethoxy-carbonylmethyl-2,2'-methylenedipyrrole-5-carboxylate | 71015-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5'-formyl-4,3'-di(2-methoxycarbonylethyl)-3,4'-bismethoxy-carbonylmethyl-2,2'-methylenedipyrrole-5-carboxylate
• 英文别名: benzyl 5'-formyl-4,3'-di(2-methoxycarbonylethyl)-3,4'-bismethoxycarbonylmethyl-2,2'-methylenedipyrrole-5-carboxylate；5-[5-formyl-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-pyrrol-2-ylmethyl]-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester；benzyl 5-[[5-formyl-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 71015-84-4
• 化学式: C₃₂H₃₆N₂O₁₁
• 分子量: 624.645
• InChiKey: GLLVBWNXDYONNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5'-formyl-4,3'-di(2-methoxycarbonylethyl)-3,4'-bismethoxy-carbonylmethyl-2,2'-methylenedipyrrole-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 二苯基磷酸 、 氢气 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 169.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型19-（烷氧基羰基氨基）胆烷的合成

  摘要：

  首次合成了α-氨基甲酸酯-二吡咯甲烷和-bilanes，并通过1 H-和13 C-NMR进行了表征。还进行了对氧气的稳定性研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00239-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4'-bis-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4,3'-bis-methoxycarbonylmethyl-1H,1'H-5,5'-methanediyl-bis-pyrrole-2-carboxylic acid 2-benzyl ester 在 sodium hydride 、 苯甲酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 22.0h， 生成 benzyl 5'-formyl-4,3'-di(2-methoxycarbonylethyl)-3,4'-bismethoxy-carbonylmethyl-2,2'-methylenedipyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  斑岩和相关大环的生物合成。第18部分。通过光谱学和合成证明，未重排的羟甲基胆烷是脱氨酶和尿卟啉原-III生物合成中辅酶合成底物的产物

  摘要：

  当脱氨酶单独作用于胆色素原时，它会向培养基中释放出一种短暂的中间体，该中间体不受大量脱氨酶的进一步处理的影响。中间经历快速ringclosure化学（吨½约4分钟），以形成尿卟啉原-I。对13 C标记的胆色素原生成的中间体进行13 C光谱研究，并结合用于测定化学位移的标记标准品，确定其结构为线性四吡咯，即未重排的羟甲基胆烷。其他工人推论出不同的循环结构（前尿素），根据化学研究，13 C光谱和13证明，此处是不正确的C：15 N双标记实验。通过其明确的合成证实了该中间体是未重排的羟甲基胆烷。该胆烷的天然和合成样品显示是极好的，并且与合成蛋白（不含脱氨酶）具有相同的底物，可生产尿卟啉原-III。因此，脱氨酶是用于将四个胆色素原单元组装到线性四吡咯阶段的酶，而辅酶是闭环和重排的酶。讨论了关于在尿卟啉原-III形成过程中羟甲基bilane的末端环-D转化机理的两个建议。

  DOI：

  10.1039/p19820002427

文献信息

• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles
  作者：Paul C. Anderson、Alan R. Battersby、Hugo A. Broadbent、Christopher J.R. Fookes、Grahan J. Hart

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87379-8

  日期：1986.1

  pigments of life, involves the formation and ring-closure of an hydroxymethylbilane. The non-enzymic ring-closure of this bilane is studied under different pH conditions. Also octamethyl esters of related bilanes are synthesised which have either a cyano or a methyl group blocking position-19 which is free on the terminal ring-D of the natural bilane. Studies are made of the ring-closure of these substituted

  尿卟啉原III（生命中所有色素的母体大环）的生物合成途径涉及羟甲基胆烷的形成和闭环。在不同的pH条件下研究了这种双烷的非酶性闭环反应。还合成了相关联的双壬烷的八甲基酯，其具有氰基或甲基封闭位置-19，该位置在天然胆烷的末端环D上是自由的。研究了这些取代的二苯胺在酸性条件下的闭环。得出的结论是，强烈希望在末端碳原子（位置19）上发生羟甲基丁二烷的非酶性闭环反应。
• Preparation of pyrrolin-2-ones and 4,5-dihydrodipyrrin-1-ones by oxidation of α-formylpyrroles and α-formyldipyrromethanes with hydrogen peroxide
  作者：Clotilde Pichon-Santander、A.Ian Scott

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00272-0

  日期：2000.4

  Various substituted α-formylpyrroles and -dipyrromethanes have been oxidized by hydrogen peroxide under mild conditions to give pyrrolin-2-ones (2) and 4,5-dihydrodipyrrin-1-ones (4) with concomitant loss of the formyl substituent, thus extending the scope of this oxidation to dipyrromethanes. This makes the reaction especially useful for the preparation of bile pigments, for which the pyrrolinones

  在温和的条件下，过氧化氢已氧化了各种取代的α-甲酰基吡咯和-dipyrroro甲烷，生成了吡咯烷-2-酮（2）和4,5-二氢联吡啶-1-酮（4），同时甲酰基取代基也因此丢失，从而扩展了氧化为二吡咯甲烷的范围。这使得该反应对于胆汁颜料的制备特别有用，对于该胆汁颜料，吡咯烷酮和4，5-二氢二吡咯烷酮构成重要的合成子。
• Synthesis of substrate analogs of methyltransferases in the vitamin B12 biosynthetic pathway and characterization of their enzymatic products
  作者：Clotilde Pichon-Santander、Patricio J. Santander、A. Ian Scott

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.01.041

  日期：2006.6

  The specificity toward substrate analogs of the first two methyltransferases in the vitamin B-12 biosynthetic pathway was probed with 15 synthetic porphyrinogens. Several novel methylated chlorins and isobacteriochlorins were isolated and characterized, suggesting the same methylation sequence C-2 > C-7 > C-20 as for the natural substrate, uro'gen III. The results allow us to narrow down possible structural requirements concerning substrate recognition by the methyltransferase enzymes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chakrabarty, M.; Ali, S. A.; Philip, G., Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 1199 - 1204
  作者：Chakrabarty, M.、Ali, S. A.、Philip, G.、Jackson, A. H.

  DOI：——

  日期：——