9-benzyl-2,2-dimethyl-1,2,3,9-tetrahydro-carbazol-4-one | 41175-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-benzyl-2,2-dimethyl-1,2,3,9-tetrahydro-carbazol-4-one
• 英文别名: 9-benzyl-2,2-dimethyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one
• CAS: 41175-04-6
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: YKTRCIVBZNWNDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-2,2-dimethyl-1,2,3,9-tetrahydro-carbazol-4-one 、 邻二甲苯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以63%的产率得到9-benzyl-5-(3,4-dimethylphenyl)-2,2-dimethyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2 倍 C-H 活化/C-C 偶联用于使用弱螯合对吲哚进行 C4-芳基化

  摘要：

  钯催化的弱螯合辅助的区域选择性 C4 芳基化吲哚已经使用易于获得的芳烃在中等温度下完成。C4-芳基化、弱螯合苯甲酰基（Bz）导向基团、交叉脱氢偶联（CDC）、广泛的底物范围和后期多样化是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03970
• 作为产物：
  描述：

  苯甲基苯胺 在 盐酸 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 9-benzyl-2,2-dimethyl-1,2,3,9-tetrahydro-carbazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过 N-亚硝基苯胺与碘叶立德的级联反应条件控制选择性合成吡喃酮束缚的吲唑或咔唑

  摘要：

  本文提出了通过N-亚硝基苯胺与碘鎓叶立德的级联反应，条件控制选择性合成吡喃酮束缚的吲唑或咔唑衍生物。从机理上讲，前者的形成涉及前所未有的级联过程，包括亚硝基引导的N的 C(sp 2 )–H 键烷基化-亚硝基苯胺与碘叶立德反应，然后对亚硝基部分进行分子内 C-亲核加成、溶剂辅助的环己二酮开环和分子内酯交换/环化。相反，后者的形成涉及最初的烷基化，然后是分子内环化和脱亚硝化。这些开发的方案具有易于控制的选择性、温和的反应条件、清洁且可持续的氧化剂（空气）以及结构多样化的有价值的产品。此外，这些产品的实用性还体现在它们可以轻松且多样化地转化为合成和生物学上有趣的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01187

文献信息

• Weak Coordination-Guided Regioselective Direct Redox-Neutral C4 Allylation of Indoles with Morita–Baylis–Hillman Adducts
  作者：Sourav Pradhan、Pinaki Bhusan De、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03823

  日期：2019.12.20

  A weak carbonyl coordination-guided regioselective C4 allylation of indoles is demonstrated using the versatile Morita-Baylis-Hillman adduct in the presence of Rh catalysts in a redox-neutral fashion. The substrate scope, functional group diversity, oxidant free character, mechanistic aspects, and synthetic utilities are important practical features.

  在Rh催化剂的存在下，采用多功能的Morita-Baylis-Hillman加合物，以氧化还原中性的方式证明了吲哚的弱羰基配位引导的区域选择性C4烯丙基化。底物的范围，官能团的多样性，无氧化剂的特性，机理和合成用途是重要的实用特征。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Annulation of <i>N</i>-Nitrosoanilines with Iodonium Ylides for the Synthesis of <i>N</i>-Alkyl Indoles
  作者：Chaoshui Liu、Qiuzi Dai、Yaqian Li、Chuhan Huang、Lijuan Guo、Zi Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00517

  日期：2023.6.2

  A novel protocol for synthesizing N-alkyl indoles from readily available N-nitrosoanilines and iodonium ylides through the rhodium(III)-catalyzed C–H bond activation/intramolecular cyclization reaction has been described. This strategy employs nitroso as a traceless directing group. The transformation features powerful reactivity, tolerates various functional groups, and proceeds with moderate yields

  描述了一种通过铑 (III) 催化的 C-H 键活化/分子内环化反应从现成的 N-亚硝基苯胺和碘叶立德合成N-烷基吲哚的新方案。该策略使用亚硝基作为无痕导向基团。该转化具有强大的反应活性，可耐受各种官能团，并在温和的反应条件下以适中的产率进行，为获得结构多样且有价值的N-烷基吲哚衍生物提供了一种直接的方法。