3-(3-methoxyphenyl)-1-methylindolin-2-one | 1284257-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-(3-methoxyphenyl)-1-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 1284257-29-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: GZOOHUMZPSLJSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)-1-methylindolin-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 3-allyl-3-(3-methoxyphenyl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇碳酸酯的催化脱羧烯丙基化：对映​​体富集的 3-烯丙基-3'-芳基 2-羟吲哚的合成和氮嗪的核心结构

  摘要：

  3-烯丙基-3'-芳基2-羟吲哚的催化不对称合成已通过Pd(0)催化的烯丙醇碳酸酯的脱羧烯丙基化反应得到证实。该方法提供了在无添加剂和温和条件下在假苄基位置上具有全碳四元立体中心（高达 94% ee）的各种 2-羟吲哚底物 ( 5a-v ) 的途径。该方法的合成潜力通过基于二酮哌嗪的生物碱唑嗪 ( 11 ) 的四环核心的不对称合成显示。

  DOI：

  10.1039/d1ob02048j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 3-(3-methoxyphenyl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氰基钯钯催化的Friedel-Crafts型环化负载3-芳基吲哚衍生物

  摘要：

  3-芳基吲哚衍生物是通过Friedel-Crafts型环化合成的。该反应由三甲基甲硅烷基氰化物和Pd（OAc）2原位生成的三甲基甲硅烷基三氰基钯酸酯络合物催化。来自N-芳基扁桃酰胺的磷酸二乙酯种类繁多，几乎定量地转化为羟吲哚。当使用N，N-二苄基酰胺代替苯胺基物时，得到苯并稠合的δ-内酰胺。羟吲哚产物进行取代反应，得到具有两个不同芳基的3，3-二芳基羟吲哚。

  DOI：

  10.1055/a-1373-7017

文献信息

• Palladium(II)/N-Heterocyclic Carbene Catalyzed One-Pot Sequential α-Arylation/Alkylation: Access to 3,3-Disubstituted Oxindoles
  作者：Pradeep Kumar Reddy Panyam、Bharat Ugale、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00264

  日期：2018.8.3

  designed fluorene-based mono- and bimetallic Pd–PEPPSI complexes were synthesized and demonstrated to be effective for the one-pot sequential α-arylation/alkylation of oxindoles. This streamlined approach offers efficient access to functionalized 3,3-disubstituted oxindoles in excellent yields (up to 89%) under mild reaction conditions.

  合成了合理设计的基于芴的单金属和双金属Pd-PEPPSI配合物，并证明了对一锅顺序的吲哚α-芳基化/烷基化反应有效。这种简化的方法可在温和的反应条件下以优异的收率（高达89％）有效地获得官能化的3,3-二取代的羟吲哚。
• Direct Allylic C–H Bond Activation To Synthesize [Pd(η³-cin)(IPr)Cl] Complex: Application in the Allylation of Oxindoles
  作者：Rong-Bin Hu、Chun-Hai Wang、Wei Ren、Zhong Liu、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acscatal.7b02965

  日期：2017.11.3

  an efficient ligand in promoting allylic C–H bond functionlizations. Notably, the catalytic [Pd(η3-cin)(IPr)Cl] complex (where cin = cinnamyl) was formed in situ from direct C–H activation of allylic precursors, and was obtained by way of one-pot strategy with available IPr·HCl and allylbenzene. The catalyst exhibits high regioselectivity and stereoselectivity of the allylic C–H alkylation with oxindoles

  N-杂环卡宾（NHCs）被发现为促进烯丙基C–H键功能化的有效配体。值得注意的是，催化[将Pd（η 3 -cin）（IPR）CL]络合物（其中CIN =肉桂基）形成在从烯丙基前体的直接C-H活化原位，并通过一釜策略可用的方式获得IPr·HCl和烯丙基苯。该催化剂具有宽范围的与吲哚的烯丙基CH烷基化反应的高区域选择性和立体选择性。
• Transition-Metal-Free Alkynylation of 2-Oxindoles through Radical–Radical Coupling
  作者：Hong-Yan Huang、Liang Cheng、Jie-Jie Liu、Dong Wang、Li Liu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03057

  日期：2017.3.3

  An effective transition-metal-free approach for the synthesis of 3-alkynyl-2-oxindoles through a radical–radical coupling process was developed. The reaction was general with respect to 2-oxindoles and iodoalkynes and provided the desired products bearing a quaternary center at C3 in good to excellent yields, making this method synthetically viable and attractive for the synthesis of spiro and fused

  通过自由基-自由基偶联过程，开发了一种有效的无过渡金属合成3-炔基-2-氧吲哚的方法。该反应对于2-氧吲哚和碘代炔是一般的，并且以良好至优异的产率提供了在C 3处带有季中心的所需产物，这使得该方法在合成螺和稠合的2-氧吲哚衍生物方面具有可行性和吸引力。
• A Palladium-Catalyzed α-Arylation of Oxindoles with Aryl Tosylates
  作者：Jindian Duan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00855

  日期：2017.6.16

  A palladium-catalyzed monoselective C3 arylation of 2-oxindoles with aryl tosylates is described. With the Pd/CM-phos catalyst system, the corresponding 3-arylated oxindoles can be obtained in good to excellent yields (≤97%). The reaction conditions are mild (using 0.5 mol % Pd in general and KF as a base), and functional groups such as methyl ester, NH amido, and enolizable keto moieties are found

  描述了2-氧吲哚与芳基甲苯磺酸盐的钯催化的单选择性C 3芳基化。使用Pd / CM-phos催化剂体系，可以获得良好或优异的收率（≤97％）的相应的3-芳基化的吲哚。反应条件温和（通常使用0.5mol％的Pd和KF作为碱），并且发现官能团如甲酯，NH酰胺基和可烯化的酮基部分是相容的。