(1R,4S,4aR,4bS,8aR,8bS)-1,2,3,4-tetrachloro-9,9-dimethoxy-5,8-dimethyl-6,7-diphenyl-1,4,4a,4b,8a,8b-hexahydro-1,4-methanobiphenylene | 77884-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S,4aR,4bS,8aR,8bS)-1,2,3,4-tetrachloro-9,9-dimethoxy-5,8-dimethyl-6,7-diphenyl-1,4,4a,4b,8a,8b-hexahydro-1,4-methanobiphenylene
• CAS: 77884-76-5
• 化学式: C₂₉H₂₆Cl₄O₂
• 分子量: 548.336
• InChiKey: KGGOVNIAESBGMG-DGOMJULGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.09
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl tricyclo[4.2.2.0^2,5]deca-3,7,9-triene-7,8-dicarboxylate 以 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 (1R,4S,4aR,4bS,8aR,8bS)-1,2,3,4-tetrachloro-9,9-dimethoxy-5,8-dimethyl-6,7-diphenyl-1,4,4a,4b,8a,8b-hexahydro-1,4-methanobiphenylene
  参考文献：
  名称：

  环辛酸酯及其衍生物-IX的反应：三环[4.2.2.0 2,5 ] deca-3,7-二烯和三环[4.2.1.0 2,5 ] nona-3,7-二烯的环戊二烯酮加合物

  摘要：

  四环[8.2.2.0 2,9 .0 3,8 ]十四烷-4,6,11-三烯5是由三环[4.2.2.0 2,5 ] deca-3,7-二烯1与环戊二烯酮2（或当量），然后进行热脱羰。然而，对于四苯基环戊二烯酮，产物5e在其形成所需的条件下重排以得到二氢半牛缬烯11。显然，重排通过环辛-1,3,5-三烯14，开环5e→14进行苯基共轭效应促进了这一作用，这在涉及环戊二烯酮与三环[4.2.1.0 2,5 ] nona-3,7-diene 16的另一系列实验中未发现。因此，四苯环己基-1,3-二烯18c在回流的二甲苯中经历开环反应，得到环庚-1,3,5-三烯烃21a，而二甲基二苯基类似物18b在这些条件下抵抗化合价。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88029-x

文献信息

• Pericyclic transformations of tetracyclo[8,2,1,02,903,8]trideca-4,6,11-trienes,and formation of dihydrosemibullvalenes by thermal intramolecula
  作者：W.P. Lay、K. Mackenzie、A.S. Miller、D.L. Williams-Smith

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88028-8

  日期：1980.1

  bridge adducts; these, on relatively mild thermolysis, yield dihydrosemibullvalene derivatives by a novel sequence including cheletropic loss of carbon monoxide, electrocyclic ring opening of the immmediate substituted bicyclo[4,2,0] octadienes, and intramolecular [π4a +π2a]cycloaddition of the derived cyclooctatrienes. Other pericyclic reactions of compounds related to those of the title compounds

  环戊二烯酮与某些环丁烯二烯亲和剂反应，生成预期的羰基桥加合物；这些，在相对温和的热解，由一种新颖的收率dihydrosemibullvalene衍生物序列包括一氧化碳的cheletropic流失，immmediate取代的二环[4,2,0]辛二烯的电环开环，和分子内[ π 4一个+ π 2一]环加成衍生的环辛烯。还讨论了与标题化合物相关的化合物的其他周环反应。