3β-Hydroxyetiojerva-5,12-dien-17-on | 63078-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3β-Hydroxyetiojerva-5,12-dien-17-on
• CAS: 63078-88-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: JEKOZCYADKBEPA-SARNLOFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  14-abeo-3β-benzyloxyandrost-5,12(13)-dien-17-one 在 Raney-Ni 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3β-Hydroxyetiojerva-5,12-dien-17-on
  参考文献：
  名称：

  Novel Nor-Homo- and Spiro-Oxetan- Steroids Target the Human Androgen Receptor and Act as Antiandrogens

  摘要：

  前列腺癌是西方国家男性发病率最高的癌症。瞄准 雄激素受体（AR）拮抗剂被用作前列腺癌（PCa）的激素疗法，然而，最终 大多数患者都会出现治疗抵抗。在大多数这些癌症中，AR 信号传导是活跃的，因此 AR 仍然是一个重要的癌症 药物靶点。多年来，我们一直在表征新颖的化学结构平台，以提供更广泛的可能性 用于结合并充当 AR 拮抗剂的化合物。在这里，我们描述了电池的化学合成 新型甾体衍生物，如去甲-同型-、螺-氧杂环戊烷-和螺-氧杂环丁烷-类固醇。它们调节转录活性 人类 AR 的。作为AR拮抗剂，螺氧杂环丁烷类固醇衍生物似乎是最有效的类固醇衍生物。 它们抑制野生型 AR 以及 AR 突变体 T877A 的转录活性。与此相符， 这些化合物与人类 AR 结合并抑制人类雄激素依赖性 PCa 细胞的增殖 LNCaP 线。有趣的是，表达抗去势 AR 的人类 PC3-AR 细胞的生长也受到抑制。在 在机制水平上，活细胞荧光共振能量转移（FRET）测定表明，雄激素诱导的 AR 的 N/C 末端相互作用被所研究的化合物抑制。使用荧光恢复后 活细胞中的光漂白 (FRAP) 测定表明，在存在以下物质的情况下，细胞核中 AR 的迁移率较高 螺氧杂环丁烷-类固醇拮抗剂。总之，这些发现表明螺氧杂环丁烷作为一种化学物质非常有用。 新型 AR 拮抗剂的平台。

  DOI：

  10.2174/0929867321666140601164240