5-benzyloxy-1-chloromethyl-7-(3-{5-[5-(5-methoxycarbonyl-1-methyl-1H-pyrrol-3-ylcarbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-ylcarbamoyl]-1-methyl-1H-pyrrol-3-ylcarbamoyl}propionylamino)-1,2-dihydrobenzo[e]indole-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 439599-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-1-chloromethyl-7-(3-{5-[5-(5-methoxycarbonyl-1-methyl-1H-pyrrol-3-ylcarbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-ylcarbamoyl]-1-methyl-1H-pyrrol-3-ylcarbamoyl}propionylamino)-1,2-dihydrobenzo[e]indole-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 439599-62-9
• 化学式: C₄₈H₅₁ClN₈O₉
• 分子量: 919.434
• InChiKey: LEURQPNZHBCZQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.16
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  196.26
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-1-chloromethyl-7-(3-{5-[5-(5-methoxycarbonyl-1-methyl-1H-pyrrol-3-ylcarbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-ylcarbamoyl]-1-methyl-1H-pyrrol-3-ylcarbamoyl}propionylamino)-1,2-dihydrobenzo[e]indole-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicity evaluation of novel C7–C7, C7–N3 and N3–N3 dimers of 1-chloromethyl-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole (seco-CBI) with pyrrole and imidazole polyamide conjugates

  摘要：

  合成了1-氯甲基-5-羟基-1,2-二氢-3H-苯并[e]吲哚（seco-CBI）与吡咯和咪唑聚酰胺的C7–C7、C7–N3和N3–N3二聚体，并通过NCI对三种类型的癌细胞进行了初步抗癌评估。

  DOI：

  10.1039/b303650m
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-chloromethyl-7-amino-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-benzyloxy-1-chloromethyl-7-(3-{5-[5-(5-methoxycarbonyl-1-methyl-1H-pyrrol-3-ylcarbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-ylcarbamoyl]-1-methyl-1H-pyrrol-3-ylcarbamoyl}propionylamino)-1,2-dihydrobenzo[e]indole-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicity evaluation of novel C7–C7, C7–N3 and N3–N3 dimers of 1-chloromethyl-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole (seco-CBI) with pyrrole and imidazole polyamide conjugates

  摘要：

  合成了1-氯甲基-5-羟基-1,2-二氢-3H-苯并[e]吲哚（seco-CBI）与吡咯和咪唑聚酰胺的C7–C7、C7–N3和N3–N3二聚体，并通过NCI对三种类型的癌细胞进行了初步抗癌评估。

  DOI：

  10.1039/b303650m

文献信息

• Design and Synthesis of Bis 1-Chloromethyl-5-hydroxy-1,2- dihydro-3<i>H</i>-benz[<i>e</i>]indole (<i>s</i><i>eco</i>-CBI)-Pyrrole Polyamide Conjugates
  作者：Rohtash Kumar、J. William Lown

  DOI：10.1021/ol020047k

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]The design and synthesis of bis 1-chloromethyl-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole (seco-CBI)-pyrrole polyamide conjugates (13, 17) as DNA minor groove binding agents are described.