N,N'-dibenzyl-L-prolinamide | 862902-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dibenzyl-L-prolinamide
• 英文别名: (2S)-N,1-dibenzylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 862902-30-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: QOGIOVQZLNIMSI-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dibenzyl-L-prolinamide 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以735 mg的产率得到(1R,2S)-(1-oxido)-(1-benzyl)-(N-benzyl)-2-pyrrolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸基N-氧化物易于获得，并且是模块化手性催化剂。烯丙基三氯硅烷与醛的对映选择性反应。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。鉴定出基于脯氨酸的N-氧化物，其可作为烯丙基三氯硅烷与芳基和α，β-不饱和醛在室温下反应的有效催化剂，以提供高达92％ee的所需均烯丙基醇。可以通过三个简单的步骤由旋光纯的脯氨酸轻松制备手性催化剂，且总收率为60％。

  DOI：

  10.1021/ol050814q
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N,N'-dibenzyl-L-prolinamide
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸基N-氧化物易于获得，并且是模块化手性催化剂。烯丙基三氯硅烷与醛的对映选择性反应。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。鉴定出基于脯氨酸的N-氧化物，其可作为烯丙基三氯硅烷与芳基和α，β-不饱和醛在室温下反应的有效催化剂，以提供高达92％ee的所需均烯丙基醇。可以通过三个简单的步骤由旋光纯的脯氨酸轻松制备手性催化剂，且总收率为60％。

  DOI：

  10.1021/ol050814q

文献信息

• Amide Synthesis from Alcohols and Amines Catalyzed by Ruthenium N-Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Johan Hygum Dam、Gyorgyi Osztrovszky、Lars Ulrik Nordstrøm、Robert Madsen

  DOI：10.1002/chem.201000569

  日期：——

  together with 1,3‐diisopropylimidazolium chloride and base. A range of different primary alcohols and amines have been coupled in the presence of the three catalyst systems to afford the corresponding amides in moderate to excellent yields. The best results are obtained with sterically unhindered alcohols and amines. The three catalyst systems do not show any significant differences in reactivity, which

  描述了由醇和胺直接合成酰胺，同时释放二氢。该反应不需要任何化学计量的添加剂或氢受体，并且由钌N-杂环卡宾络合物催化。提出了三种不同的催化剂体系，它们均使用1,3-二异丙基咪唑-2-亚烷基（I i Pr）作为卡宾配体。此外，进行酰胺化还需要叔丁醇钾和三环烷基膦。在第一个系统中，活性催化剂是由[RuCl 2（cod）]（cod = 1,5-环辛二烯），1,3-二异丙基咪唑鎓氯化物，三环戊基四氟硼酸and盐和碱原位生成的。第二个系统使用复数[RuCl 2（I我PR）（p[cymene）]与三环己基膦和碱一起使用，而第三个系统则使用Hoveyda-Grubbs第一代复分解催化剂以及1,3-二异丙基咪唑鎓氯化物和碱。在三种催化剂体系的存在下，已将多种不同的伯醇和胺偶联，以中等至极好的收率得到相应的酰胺。使用空间不受阻碍的醇和胺可获得最佳结果。三种催化剂体系在反应性上没有显示任何显着差异，这表明相同的
• Amide Synthesis from Alcohols and Amines by the Extrusion of Dihydrogen
  作者：Lars Ulrik Nordstrøm、Henning Vogt、Robert Madsen

  DOI：10.1021/ja808129p

  日期：2008.12.31

  friendly method for synthesis of amides is presented where a simple ruthenium catalyst mediates the direct coupling between an alcohol and an amine with the liberation of two molecules of dihydrogen. The active catalyst is generated in situ from an easily available ruthenium complex, an N-heterocyclic carbene and a phosphine. The reaction allows primary alcohols to be coupled with primary alkylamines to

  提出了一种环境友好的酰胺合成方法，其中简单的钌催化剂介导醇和胺之间的直接偶联，并释放出两分子二氢。活性催化剂由易于获得的钌配合物、N-杂环卡宾和膦原位生成。该反应允许伯醇与伯烷基胺偶联，以良好的产率提供相应的仲酰胺。酰胺的形成可能通过催化循环进行，其中中间体醛和半胺醛都与金属催化剂配位。
• METHOD FOR PREPARATION OF AMIDES FROM ALCOHOLS AND AMINES BY EXTRUSION OF HYDROGEN
  申请人：Nordstrom Lars Ulrik

  公开号：US20110319636A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to a method for preparation of carboxamides using alcohols and amines as starting materials in a dehydrogenative coupling reaction catalyzed by a ruthenium N-heterocyciic carbene (NHC) complex, which may be prepared in situ.

  本发明涉及一种利用醇和胺作为起始原料，在由一种钌N-杂环卡宾（NHC）复合物催化的脱氢偶联反应中制备羧酰胺的方法，该复合物可以原位制备。
• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF AMIDES FROM ALCOHOLS AND AMINES BY EXTRUSION OF HYDROGEN<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'AMIDES À PARTIR D'ALCOOLS ET D'AMINES PAR ÉLIMINATION D'HYDROGÈNE
  申请人：UNIV DENMARK TECH DTU

  公开号：WO2010058004A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention relates to a method for preparation of carboxamides using alcohols and amines as starting materials in a dehydrogenative coupling reaction catalyzed by a ruthenium N-heterocyciic carbene (NHC) complex, which may be prepared in situ.