(R)-N-(4-acetylphenyl) tert-butanesulfinamide | 1372133-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-N-(4-acetylphenyl) tert-butanesulfinamide
• 英文别名: (R)-N-(4-acetylphenyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1372133-71-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: LTUUDSULVPEBNL-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(4-acetylphenyl) tert-butanesulfinamide 、 丙酸酐 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-酰基叔丁烷亚磺酰胺的非对映选择性氮杂-Mislow-Evans重排为α-亚磺酰氧基羧酰胺

  摘要：

  衍生自手性N-酰基叔丁烷亚磺酰胺的O-甲硅烷基N-亚磺酰基N，O-酮缩醛的非对映选择性[2,3]重排，使α-亚磺酰氧基羧酰胺具有出色的对映选择性。N-酰基叔丁烷亚磺酰胺的烯醇化和随后的甲硅烷基化引发了Mislow-Evans重排的aza变体，其中重排前体中硫原子的手性被忠实地转移到了产品的α-碳立体中心。Ellman亚磺酰胺通常用作手性氨当量，可在此重排中用作不对称合成α-氧官能化羧酰胺的手性前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201809551
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 di-tert-butyl (2',4',6'-triisopropylbiphenyl-2-yl)phosphine 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到(R)-N-(4-acetylphenyl) tert-butanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚磺酰胺和芳基卤化物的C–N交叉偶联

  摘要：

  据报道，钯催化的亚磺酰胺和芳基卤化物的C–N交叉偶联。在Pd 2（dba）3，叔丁醇，氢氧化钠和少量水的存在下，手性叔丁烷亚磺酰胺和卤代芳基的C–N交叉偶联可实现N-芳基叔丁亚磺酰胺的消旋，外消旋对甲苯磺酰胺酰胺的偶合得到N-芳基对甲苯磺酰胺。2-溴吡啶也适用于偶联。为了获得高产率，向催化体系中添加少量水是重要的。

  DOI：

  10.1021/jo3003584