methyl (4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-α-D-manno-2-nonulopyranosid)onate | 110481-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl (4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-α-D-manno-2-nonulopyranosid)onate
• CAS: 110481-28-2
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₁₃
• 分子量: 591.569
• InChiKey: GUWXGDMBGHGLGF-FWCANVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  182.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-α-D-manno-2-nonulopyranosid)onate 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 生成 4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl 5-acetamido-3,4,5-trideoxy-α-D-manno-2-nonulopyranosidonic acid
  参考文献：
  名称：

  4-甲基伞形酮基5-乙酰氨基-3,4,5-三甲氧基-α-D-甘露-2-非壬基吡喃二酮酸：合成及其对细菌唾液酸酶的抵抗力

  摘要：

  描述了N-乙酰基-4-脱氧神经氨酸的4-甲基伞形酮基α-D-糖苷13的合成及其对细菌唾液酸酶的行为。将N-乙酰基-4-脱氧神经氨酸（1）转化为其甲酯2，然后乙酰化，得到4-脱氧神经氨酸甲酯和烯醇乙酸酯5的异头五乙酸酯3和4（方案）。将混合物3/4用HCl / AcCl处理，得到糖基氯，将其直接转化为甲基7- O，8- O的4-甲基伞形酮α-D-糖苷9。，9- O，N-四乙酰神经氨酸，并进入2，3-脱氢唾液酸11。用NaOMe的MeOH溶液将酮苷9去O-乙酰化至12。甲酯12的皂化（NaOH），然后酸化，得到游离的13，该游离的13也通过通过Dowex 50（Na +）转化为钠盐14。4-脱氧α-D-糖苷13不会被霍乱弧菌和尿素节杆菌唾液酸酶显着水解。都不是免费的N-乙酰基-4-脱氧神经氨酸（1）或α-D-糖苷13也不抑制这些唾液酸酶的活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690820
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran tetrabutylammonium salt 、 methyl 5-acetamido-2,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-D-manno-2-nonulopyranosonate 在 盐酸 、 silver carbonate 、 3 A molecular sieve 、 乙酰氯 作用下， 生成 methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,4,5-trideoxy-D-manno-non-2-enonate 、 methyl (4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-α-D-manno-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  4-甲基伞形酮基5-乙酰氨基-3,4,5-三甲氧基-α-D-甘露-2-非壬基吡喃二酮酸：合成及其对细菌唾液酸酶的抵抗力

  摘要：

  描述了N-乙酰基-4-脱氧神经氨酸的4-甲基伞形酮基α-D-糖苷13的合成及其对细菌唾液酸酶的行为。将N-乙酰基-4-脱氧神经氨酸（1）转化为其甲酯2，然后乙酰化，得到4-脱氧神经氨酸甲酯和烯醇乙酸酯5的异头五乙酸酯3和4（方案）。将混合物3/4用HCl / AcCl处理，得到糖基氯，将其直接转化为甲基7- O，8- O的4-甲基伞形酮α-D-糖苷9。，9- O，N-四乙酰神经氨酸，并进入2，3-脱氢唾液酸11。用NaOMe的MeOH溶液将酮苷9去O-乙酰化至12。甲酯12的皂化（NaOH），然后酸化，得到游离的13，该游离的13也通过通过Dowex 50（Na +）转化为钠盐14。4-脱氧α-D-糖苷13不会被霍乱弧菌和尿素节杆菌唾液酸酶显着水解。都不是免费的N-乙酰基-4-脱氧神经氨酸（1）或α-D-糖苷13也不抑制这些唾液酸酶的活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690820