7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran tetrabutylammonium salt | 84380-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran tetrabutylammonium salt
• 英文别名: 7-hydroxy-4-methylcoumarin tetrabutylammonium salt；tetrabutylammonium salt of 4-methylumbelliferone；tetrabutylammonium 4-methylumbelliferonate；Methylumbelliferone tetrabutylammonium salt；tetrabutylammonium methylumbelliferide；4-methyl-2-oxochromen-7-olate;tetrabutylazanium
• CAS: 84380-11-0
• 化学式: C₁₀H₇O₃*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 417.632
• InChiKey: CZSRDPQJQZCPLY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  53.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran tetrabutylammonium salt 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 4-甲基伞形酮-a-L-呋喃阿拉伯糖苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-methylcoumarin-7-yl β-d-galactofuranoside, a fluorogenic substrate for galactofuranosidase

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00239-p
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 、 四丁基氢氧化铵 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran tetrabutylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  合成和评估敏感的基于香豆素的荧光底物，通过基于液滴的筛选发现α-N-乙酰半乳糖苷酶

  摘要：

  为了寻找用于基于液滴的α- N-乙酰半乳糖苷酶微滴筛选分析底物的一部分，对一系列香豆素衍生物的光谱和物理特性进行了测量。从这些新的基于香豆素的荧光团中，我们选择了具有最佳特性的Jericho Blue。然后开发了一种可靠的方法，用于挑战性合成α-GalNAc香豆素苷，并通过9个实例进行了证明。以这种方式制备的耶利哥蓝的α-GalNAc糖苷在筛选条件下显示出良好的功能。

  DOI：

  10.1039/d0ob02484h

文献信息

• Concise synthesis of sulfoquinovose and sulfoquinovosyl diacylglycerides, and development of a fluorogenic substrate for sulfoquinovosidases
  作者：Yunyang Zhang、Janice W.-Y. Mui、Thimali Arumaperuma、James P. Lingford、Ethan D. Goddard-Borger、Jonathan M. White、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/c9ob02540e

  日期：——

  action of sulfoquinovosidases (SQases). We report a 10-step synthesis of SQDG that we apply to the preparation of saturated and unsaturated lipoforms. We also report an expeditious synthesis of SQ and (13C6)SQ, and X-ray crystal structures of sodium and potassium salts of SQ. Finally, we report the synthesis of a fluorogenic SQase substrate, methylumbelliferyl α-d-sulfoquinovoside, and examination of

  据估计，硫脂基磺基喹喔基二酰基甘油（SQDG）及其首基磺基糖磺基基诺糖（SQ）占据了生物圈中所有有机硫的一半。SQ通过磺基喹喔啉酶（SQases）的作用从SQDG和相关的糖苷中释放出来。我们报告了SQDG的10个步骤的合成，我们将其用于制备饱和和不饱和脂质形式。我们还报告了SQ和（13C6）SQ的快速合成，以及SQ的钠盐和钾盐的X射线晶体结构。最后，我们报告了荧光SQase底物，甲基伞形酮α-d-磺基喹诺酮苷的合成，并通过两个重组SQases对其裂解动力学进行了检查。这些化合物将有助于剖析磺基糖解作用在生物地球化学硫循环中的作用，并有助于理解磺基糖解作用的分子基础。
• Synthesis of the 6-C-Methyl and 6-C-(Hydroxymethyl) Analogues ofN-Acetylneuraminic Acid and ofN-Acetyl-2,3-didehydro-2-deoxyneuraminic Acid
  作者：Andrea Vasella、Ren� Wyler

  DOI：10.1002/hlca.19900730620

  日期：1990.9.19

  (Scheme 3). The structure of 32 was established by X-ray analysis. Oxydation of 19 and 21, followed by deprotection, esterification, and acetylation gave 37 and 38, respectively (Scheme 4). The branched-chain Neu2en5Ac derivatives 4 and 5 were obtained by β-elimination ( 39 and 40) and deprotection. Omission of the esterification after oxydation of 33 and 34 gave the lactones 35 and 36 which were transformed

  6-合成Ç甲基Neu2en5Ac（4），6-C-（羟甲基）-Neu2en5Ac（5），和6- Ç甲基的Neu5Ac（6）进行说明。还制备了4-甲基伞形铁基糖苷8和9，但证明不稳定。保护先前报道的硝基醚10（11），然后进行Kornblum反应，得到的支链衍生物13转化为醛14，因此通过16转化为受保护的6- C-羟甲基化20和6-C-甲基取代的18（方案1）。20和18的脱苄基作用分别得到二醇21和19。选择性氧化19，然后进行酯化（22），乙酰化（23）和消除反应，得到保护的6 - C-甲基-Neu2en5Ac衍生物24（流程2）。溴甲氧基化主要产生25和大约26，它们分别被还原脱溴为27和28。试图解除保护27没有产生相应的酸，但是导致了2,7-和2,8-脱水化合物29和30，其特征是它们的过乙酰化酯31和32（流程3）。通过X射线分析确定了32的结构。19和21的氧化，然后脱保护，酯
• Highly sensitive and cost-effective fluorescent turn-on sensors based on octamethylcalix[4]pyrrole receptor for the detection of fluoride anion
  作者：Sana Amharar、Abdullah Aydogan

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109918

  日期：2022.1

  receptors with target analyte. While all the sensors displayed rapid and selective sensitivity towards fluoride over the other anions, 4-methylumbelliferone based IDA system was also found to have a visual color change for the sensing of fluoride anion. The experimental results revealed that fluorescein-based IDA sensor could be used for the sensing of fluoride anion with a detection limit as low as 3.2 nM

  开发了基于八甲基杯[4]吡咯受体和4-甲基伞形酮和荧光素指示剂的四丁基铵盐的经济高效的荧光开启指示剂位移测定（I​​DA）传感器，用于氟阴离子的高灵敏度检测。IDA 传感器组件依赖于指示剂的杯 [4] 吡咯和羧酸盐单元之间的氢键，并进一步用目标分析物置换受体。虽然所有传感器对氟化物都表现出比其他阴离子快速和选择性的敏感性，但也发现基于 4-甲基伞形酮的 IDA 系统对氟化物阴离子的感测具有视觉颜色变化。实验结果表明，基于荧光素的 IDA 传感器可用于检测氟阴离子，检测限低至 3.2 nM。
• 4-Methylumbelliferyl 5-Acetamido-3,4,5-trideoxy-?-D-manno-2-nonulopyranosidonic Acid: Synthesis and Resistance to Bacterial Sialidases
  作者：Franz Baumberger、Andrea Vasella、Roland Schauer

  DOI：10.1002/hlca.19860690820

  日期：1986.12.10

  The synthesis of 4-methylumbelliferyl α-D-glycoside 13 of N-acetyl-4-deoxyneuraminic acid and its behaviour towards bacterial sialidases is described. N-Acetyl-4-deoxyneuraminic acid (1) was transformed into its methyl ester 2 and then acetylated to give the anomeric pentaacetates 3 and 4 of methyl 4-deoxyneuraminate and the enolacetate 5 (Scheme). A mixture 3/4 was treated with HCl/AcCl to give the

  描述了N-乙酰基-4-脱氧神经氨酸的4-甲基伞形酮基α-D-糖苷13的合成及其对细菌唾液酸酶的行为。将N-乙酰基-4-脱氧神经氨酸（1）转化为其甲酯2，然后乙酰化，得到4-脱氧神经氨酸甲酯和烯醇乙酸酯5的异头五乙酸酯3和4（方案）。将混合物3/4用HCl / AcCl处理，得到糖基氯，将其直接转化为甲基7- O，8- O的4-甲基伞形酮α-D-糖苷9。，9- O，N-四乙酰神经氨酸，并进入2，3-脱氢唾液酸11。用NaOMe的MeOH溶液将酮苷9去O-乙酰化至12。甲酯12的皂化（NaOH），然后酸化，得到游离的13，该游离的13也通过通过Dowex 50（Na +）转化为钠盐14。4-脱氧α-D-糖苷13不会被霍乱弧菌和尿素节杆菌唾液酸酶显着水解。都不是免费的N-乙酰基-4-脱氧神经氨酸（1）或α-D-糖苷13也不抑制这些唾液酸酶的活性。
• Schreiner, Erwin; Zbiral, Erich, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 6, p. 581 - 586
  作者：Schreiner, Erwin、Zbiral, Erich

  DOI：——

  日期：——