3-tricyclo<3.3.1.13,7>decylidene-2-butanol | 221045-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-tricyclo<3.3.1.13,7>decylidene-2-butanol
• 英文别名: 3-tricyclo<3.3.1.1^3,7>decylidene-2-butanol
• CAS: 221045-25-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: OBDISFIZWQBDBB-ZSOIEALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tricyclo<3.3.1.13,7>decylidene-2-butanol 在 氧气 、 tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到3-(2-Hydroperoxy-2-adamantyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过单线态氧与手性烯丙醇的羟基导向 [2+2] 环加成反应形成高度非对映选择性的二氧杂环丁烷

  摘要：

  金刚烷基取代的烯丙醇 1a 与 CDCl3 中的单线态氧发生非对映选择性反应，生成二氧杂环丁烷 threo-2a，同时生成二氧戊环 4，后者作为初始烯反应的后续产物形成。在极性更大的 CD3OD/CCl4 溶剂混合物中，非对映选择性下降到 89:11，但烯模式（二氧戊环 4）被完全抑制。相比之下，醋酸盐 1b 在 CDCl3 和 CD3OD 中的光氧化仅产生烯产物 3b。观察到的苏式选择性羟基方向性是根据单线态氧和羟基之间的激基复合物中的氢键来解释的，后者通过 1,3-烯丙基应变在基底中适当地构象排列。

  DOI：

  10.1021/ja9835077
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 2-tricyclo<3.3.1.13,7>decylidenepropanal 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到3-tricyclo<3.3.1.13,7>decylidene-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  通过单线态氧与手性烯丙醇的羟基导向 [2+2] 环加成反应形成高度非对映选择性的二氧杂环丁烷

  摘要：

  金刚烷基取代的烯丙醇 1a 与 CDCl3 中的单线态氧发生非对映选择性反应，生成二氧杂环丁烷 threo-2a，同时生成二氧戊环 4，后者作为初始烯反应的后续产物形成。在极性更大的 CD3OD/CCl4 溶剂混合物中，非对映选择性下降到 89:11，但烯模式（二氧戊环 4）被完全抑制。相比之下，醋酸盐 1b 在 CDCl3 和 CD3OD 中的光氧化仅产生烯产物 3b。观察到的苏式选择性羟基方向性是根据单线态氧和羟基之间的激基复合物中的氢键来解释的，后者通过 1,3-烯丙基应变在基底中适当地构象排列。

  DOI：

  10.1021/ja9835077