9-(trifluoromethyl)acridine | 1411642-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(trifluoromethyl)acridine
• CAS: 1411642-27-7
• 化学式: C₁₄H₈F₃N
• 分子量: 247.219
• InChiKey: GNMKVUOFTPOYEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(2-phenylaminophenyl)ethanone 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到9-(trifluoromethyl)acridine
  参考文献：
  名称：

  的一种新的合成N-取代о -trifluoroacetylanilines

  摘要：

  一种用于合成N-取代的方法о由N-取代的靛红酸酐与（三氟甲基）三甲基硅烷（Ruppert的-普拉卡什试剂）反应-trifluoroacetylanilines已经研制成功。这种方法提供了容易获得两个N-烷基- о -trifluoroacetylanilines和N-芳基- о高收率-trifluoroacetylanilines。N-芳基-环化о在三氟乙酸-trifluoroacetylanilines给出9- trifluoromethylacridines。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.07.002

文献信息

• Acridine Synthesis by the Reaction of 2-(Perfluoroalkyl)aniline with ortho-Alkyl-Substituted Aromatic Grignard Reagent: Mechanistic Studies
  作者：Lucjan Strekowski、Jianguo Zhang、Jaroslaw Saczewski、Ewa Wolinska

  DOI：10.1071/ch14401

  日期：——

  been isolated. As part of this work, the labile product E-27 (half-life of 6 h at 23°C) was isolated for the first time and characterized by infrared spectroscopy, electron impact mass spectrometry, fast atom bombardment mass spectrometry, and 1H NMR. Experimental evidence was also obtained regarding the elimination of the ortho-alkyl group of the Grignard reagent during the course of the reaction as

  2-（全氟乙基）苯胺及其较高的全氟烷基类似物与在邻位被甲基或乙基取代的芳基溴化镁的反应提供了在9位含较短全氟烷基且没有甲基或乙基的a啶格氏试剂。产率在46-93％的范围内。先前已经在文献中假定了取代的氮杂邻二甲苯的中间体用于相关的转化，但是从未分离出该中间体。作为这项工作的一部分，不稳定产品E - 27首次分离（在23°C下半衰期为6h），并通过红外光谱，电子冲击质谱，快速原子轰击质谱和1 H NMR进行表征。还获得了关于在反应过程中以醇的形式除去格氏试剂的邻烷基的实验证据。