6'-phenylspiro[adamantane-2,3'-[1,2,4]trioxane] | 1188302-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6'-phenylspiro[adamantane-2,3'-[1,2,4]trioxane]
• 英文别名: 6-phenylspiro[1,2,4-trioxane-3,2'-adamantane]
• CAS: 1188302-70-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: KMKRICXIYPHFDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 、 2-hydroperoxy-2-phenylethanol 在 iron(III) chloride adsorbed on silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到6'-phenylspiro[adamantane-2,3'-[1,2,4]trioxane]
  参考文献：
  名称：

  硅铁氯化物催化合成1,2,4-三恶烷的一般实用方法

  摘要：

  在催化量的二氧化硅负载的三氯化铁（FeCl 3 / SiO 2）存在下，通过β-氢过氧醇和羰基化合物的缩合，可以轻松合成1,2,4-三恶烷，这是一种有效而实用的方法。） 在室温下。该方法具有操作简单，产率高和潜在的大规模应用的优点。而且，该催化剂可以通过简单的过滤容易地回收，并且可以重复使用多达五次，同时几乎保持其催化活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700671

文献信息

• Spiroadamantyl 1,2,4-trioxolane, 1,2,4-trioxane, and 1,2,4-trioxepane pairs: Relationship between peroxide bond iron(II) reactivity, heme alkylation efficiency, and antimalarial activity
  作者：Xiaofang Wang、Darren J. Creek、Charles E. Schiaffo、Yuxiang Dong、Jacques Chollet、Christian Scheurer、Sergio Wittlin、Susan A. Charman、Patrick H. Dussault、James K. Wood、Jonathan L. Vennerstrom

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.013

  日期：2009.8

  These data suggest that iron(II) reactivity for a set of homologous spiroadamantyl 1,2,4-trioxolane, 1,2,4-trioxane, and 1,2,4-trioxepane peroxide heterocycles is a necessary, but insufficient, property of animalarial peroxides. Heme alkylation efficiency appears to give a more accurate prediction of antimalarial activity than FeSO4-mediated reaction rates, suggesting that antimalarial activity is not merely dependent on peroxide bond cleavage, but also on the ability of reactive intermediates to alkylate heme or other proximal targets. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.