Alloc-NH-(CH2)5-CO-N(CH3)-OCH3 | 560118-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Alloc-NH-(CH2)5-CO-N(CH3)-OCH3
• CAS: 560118-08-3
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 258.318
• InChiKey: HGRKHUHMWKKYDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alloc-NH-(CH2)5-CO-N(CH3)-OCH3 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 6-allyloxycarbonylaminohexanal
  参考文献：
  名称：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶SHP-1 N端SH2结构域的具有N-官能化磷酸酪氨酸的骨架侧链环状八肽配体的合成和活性。

  摘要：

  酪氨酸磷酸酶SHP-1蛋白在许多生理和病理生理过程中起着重要作用。这种磷酸酶是通过配体与其SH2结构域（主要是N末端）的结合而被激活的。根据理论对接模型，将主链至侧链环化八肽设计为配体。这种模型结构的组装需要合成N功能化的酪氨酸衍生物并将其并入序列中。由于在N保护的氨基酸与N烷基化的酪氨酸肽缩合中遇到困难，我们合成并使用了预制的二肽构建单元。由于获得磷酸化二肽单元的所有尝试均告失败，因此必须以游离酚功能进行合成。使用不同的NN-官能化侧链中的烷基或环烷基残基允许研究环的大小，形成的内酰胺桥的柔韧性和疏水性对刺激活性的影响。所有测试的线性和环状八肽均可刺激SHP-1的磷酸酶活性。环状配体的刺激活性随内酰胺桥的链长而增加，从而导致结合构象的柔韧性和更好的熵预形成。一些环状八肽的强活性支持建模的结构。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1256
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基己酸 在 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Alloc-NH-(CH2)5-CO-N(CH3)-OCH3
  参考文献：
  名称：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶SHP-1 N端SH2结构域的具有N-官能化磷酸酪氨酸的骨架侧链环状八肽配体的合成和活性。

  摘要：

  酪氨酸磷酸酶SHP-1蛋白在许多生理和病理生理过程中起着重要作用。这种磷酸酶是通过配体与其SH2结构域（主要是N末端）的结合而被激活的。根据理论对接模型，将主链至侧链环化八肽设计为配体。这种模型结构的组装需要合成N功能化的酪氨酸衍生物并将其并入序列中。由于在N保护的氨基酸与N烷基化的酪氨酸肽缩合中遇到困难，我们合成并使用了预制的二肽构建单元。由于获得磷酸化二肽单元的所有尝试均告失败，因此必须以游离酚功能进行合成。使用不同的NN-官能化侧链中的烷基或环烷基残基允许研究环的大小，形成的内酰胺桥的柔韧性和疏水性对刺激活性的影响。所有测试的线性和环状八肽均可刺激SHP-1的磷酸酶活性。环状配体的刺激活性随内酰胺桥的链长而增加，从而导致结合构象的柔韧性和更好的熵预形成。一些环状八肽的强活性支持建模的结构。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1256

文献信息

• Pyrrolopyrimidine vs Imidazole-Phenyl-Thiazole Scaffolds in Nonpeptidic Dimerization Inhibitors of <i>Leishmania infantum</i> Trypanothione Reductase
  作者：Alejandro Revuelto、Marta Ruiz-Santaquiteria、Héctor de Lucio、Ana Gamo、Alejandra A. Carriles、Kilian Jesús Gutiérrez、Pedro A. Sánchez-Murcia、Juan A. Hermoso、Federico Gago、María-José Camarasa、Antonio Jiménez-Ruiz、Sonsoles Velázquez

  DOI：10.1021/acsinfecdis.8b00355

  日期：2019.6.14

  synthesized. The imidazole-phenyl-thiazole-based analogues outperformed the pyrrolopyrimidine-based derivatives in both inhibiting the enzyme and killing extracellular and intracellular parasites in cell culture. The most active imidazole-phenyl-thiazole compounds 3e and 3f inhibit Li-TryR and prevent growth of the parasites at low micromolar concentrations similar to those required by the peptide prototype

  小分子破坏必需的寡聚酶的蛋白质-蛋白质相互作用代表了一项重大挑战。我们最近报道了一些来自利什曼原虫锥虫二硫键还原酶（Li-TryR）的同型二聚体界面中存在的α-螺旋区域的线性和环状肽，对这种基本酶的二聚化和氧化还原活性均显示出强效作用。在这里，我们描述了使用蛋白质组学方法设计非肽类小分子Li-TryR二聚化干扰物的第一步。吡咯并嘧啶和5-6-5咪唑-苯基-噻唑α-螺旋类似物支架均用可模拟线性肽原型（PKIIQSVGIS-Nle-K）的三个关键残基（K，Q和I）的取代基修饰。 -Nle）。需要对先前描述的合成方法进行广泛的优化。合成了15个带有不同疏水烷基和芳族取代基的化合物的库。基于咪唑-苯基-噻唑的类似物在抑制酶并杀死细胞培养物中的细胞外和细胞内寄生虫方面均优于吡咯并嘧啶类衍生物。活性最高的咪唑-苯基-噻唑化合物3e和3f抑制Li-TryR，并在类似于肽原型所需的低微摩尔浓度下阻止寄生虫
• Synthesis of Novel Urea Bridged Macrocyclic Molecules Using BTC
  作者：Mattan Hurevich、Yaniv Barda、Chaim Gilon

  DOI：10.3987/com-07-s(u)40

  日期：——

  Cyclic ureas have interesting pharmacological properties that have led to their use as analogs of bioactive compounds. Several synthetic routes for urea formation by cyclization of diamines are known, based on the nucleophilic reaction of the amines with phosgene or phosgene derivatives. We have developed a procedure for a triphosgene mediated, on-resin urea cyclization. Four novel urea macrocyclic molecules were synthesized in order to demonstrate the feasibility of this method.