2-tert-butyl-5-chloromethyltetrazole | 227279-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-tert-butyl-5-chloromethyltetrazole
• 英文别名: 5-(chloromethyl)-2-t-butyl-2H-tetrazole；2-tert-butyl-5-(chloromethyl)-2H-1,2,3,4-tetrazole；2-tert-butyl-5-(chloromethyl)tetrazole
• CAS: 227279-14-3
• 化学式: C₆H₁₁ClN₄
• 分子量: 174.633
• InChiKey: GTKYTWWTFOXCBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-5-chloromethyltetrazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 23-(2-t-butyl-tetrazol-5-yl)-24-nor-5α-chol-7,22-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  新型 ssDAF-12 受体调节剂的发现及其构效关系

  摘要：

  核受体ss DAF-12已被认为是调节线虫寄生虫粪类圆线虫生命周期的关键分子。 ss DAF-12 配体允许受体充当调节感染的开关，使其容易受到治疗干预。在这项研究中，我们报告了一组新型 dafachronic Acid 衍生物的设计和合成，这些衍生物用于概述针对ss DAF-12 受体的第一个结构-活性关系，并揭示类固醇配体分子形状所共有的隐藏特性与受体结合和调节相关。此外，生物学结果发现磺酰胺3作为亚微摩尔ss DAF-12 激动剂，具有高受体选择性、无毒性和改进的特性，并鉴定出前所未有的可开发利用的ss DAF-12 拮抗剂寻找新的化学工具和替代治疗方法来治疗类圆线虫病等寄生虫病。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02421
• 作为产物：
  描述：

  叔丁醇 、 5-氯甲基四氮唑 在 硫酸 作用下， 以65 %的产率得到2-tert-butyl-5-chloromethyltetrazole
  参考文献：
  名称：

  新型 ssDAF-12 受体调节剂的发现及其构效关系

  摘要：

  核受体ss DAF-12已被认为是调节线虫寄生虫粪类圆线虫生命周期的关键分子。 ss DAF-12 配体允许受体充当调节感染的开关，使其容易受到治疗干预。在这项研究中，我们报告了一组新型 dafachronic Acid 衍生物的设计和合成，这些衍生物用于概述针对ss DAF-12 受体的第一个结构-活性关系，并揭示类固醇配体分子形状所共有的隐藏特性与受体结合和调节相关。此外，生物学结果发现磺酰胺3作为亚微摩尔ss DAF-12 激动剂，具有高受体选择性、无毒性和改进的特性，并鉴定出前所未有的可开发利用的ss DAF-12 拮抗剂寻找新的化学工具和替代治疗方法来治疗类圆线虫病等寄生虫病。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02421

文献信息

• Synthesis and structure of new ditopic ligands containing tetrazole and 3-nitro-1,2,4-triazole fragments
  作者：Yu. V. Grigor’ev、S. V. Voitekhovich、A. S. Lyakhov、L. S. Ivashkevich、A. F. Buglak、O. A. Ivashkevich

  DOI：10.1134/s1070428014050200

  日期：2014.5

  Alkylation of 3-nitro-1,2,4-triazole with haloalkyltetrazoles has afforded in high yields previously unknown 1-[2-(3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethyl]-1H-tetrazole and 2-tert-butyl-5-(3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-2H-tetrazole. The molecular and crystal structure of these compounds has been established by X-ray diffraction analysis (XRD).
• Kraus, Jean-Louis, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 7, p. 827 - 832
  作者：Kraus, Jean-Louis

  DOI：——

  日期：——
• KRAUS J. -L., SYNTH. COMMUN., 16,(1986) N 7, 827-832
  作者：KRAUS J. -L.

  DOI：——

  日期：——