(1S,5S,6R,8aS)-5-(4-Hydroxy-3-oxo-butyl)-1,5,6-trimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester | 273221-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,5S,6R,8aS)-5-(4-Hydroxy-3-oxo-butyl)-1,5,6-trimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,5S,6R,8aS)-5-(4-hydroxy-3-oxobutyl)-1,5,6-trimethyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 273221-31-1
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: ZQHJJIMLFMIXMY-JXIYXGQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6R,8aS)-5-(4-Hydroxy-3-oxo-butyl)-1,5,6-trimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium chromate(VI) 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 methyl (1S,5S,6R,8aS)-5-(3-acetoxypropyl)-1,5,6-trimethyl-3-oxo-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Thiersindole C的合成

  摘要：

  吲哚二萜生物碱 (+)-thiersindole C 已由 ENT-卤酸合成。首先阐述了双环体系，其次使用Fischer吲哚化得到北侧链，最后用异戊二烯单元实现南侧链的延伸。(+)-thiersindole C 的合成证实了天然产物 (-)-thiersindole C 的绝对构型。合成的 (+)-thiersindole C 显示出对许多人类肿瘤细胞系的抗肿瘤活性，IC 50 在10 -5 M 的范围。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984893
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,5S,6R,8aS)-1,5,6-trimethyl-5-(3-((trimethylsilyl)oxy)but-3-en-1-yl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以97%的产率得到(1S,5S,6R,8aS)-5-(4-Hydroxy-3-oxo-butyl)-1,5,6-trimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Thiersindole C的合成

  摘要：

  吲哚二萜生物碱 (+)-thiersindole C 已由 ENT-卤酸合成。首先阐述了双环体系，其次使用Fischer吲哚化得到北侧链，最后用异戊二烯单元实现南侧链的延伸。(+)-thiersindole C 的合成证实了天然产物 (-)-thiersindole C 的绝对构型。合成的 (+)-thiersindole C 显示出对许多人类肿瘤细胞系的抗肿瘤活性，IC 50 在10 -5 M 的范围。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984893

文献信息

• Diterpenic α- and β-hydroxybutanolides with antifeedant activity: semisynthesis and absolute configuration
  作者：I.S Marcos、J.L Gonzalez、M.J Sexmero、D Dı́ez、P Basabe、D.J Williams、M.S.J Simmonds、J.G Urones

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00227-6

  日期：2000.4

  Two series of ent-halimanolides (15,16-olides and 16,15-olides), analogues of biologically active diterpene lactones, were synthesized starting from ent-halimic acid methyl ester. The absolute configuration was determined by CD spectroscopy and corroborated by X-ray analysis. Antifeedant testing has been carried out on these compounds.

  从对卤代氨基甲酸甲酯开始，合成了两个系列的对卤代氢卤化物（15,16-内酰胺和16,15-内酯），它们是生物活性的二萜内酯的类似物。绝对构型通过CD光谱测定并通过X射线分析证实。对这些化合物进行了拒食测试。
• URONES, JULIO G.;MARCOS, ISIDRO S.;CUADRADO, M. JOSE SEXMERO;BASABE, PILA+, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N1, C. 3597-3600
  作者：URONES, JULIO G.、MARCOS, ISIDRO S.、CUADRADO, M. JOSE SEXMERO、BASABE, PILA+

  DOI：——

  日期：——