(1'R,2'R)-phenyl[2-(prop-2'-enyl)cyclopropyl]methanone | 1152313-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'R,2'R)-phenyl[2-(prop-2'-enyl)cyclopropyl]methanone
• 英文别名: phenyl-[(1R,2R)-2-prop-2-enylcyclopropyl]methanone
• CAS: 1152313-69-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: ZENPTOOOSKCHKF-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-{2-[(benzoyloxy)methyl]pent-4-enyl}diphenylphosphine oxide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 49.0h， 以77%的产率得到(1'R,2'R)-phenyl[2-(prop-2'-enyl)cyclopropyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  使用氧化膦和膦硼烷的 不对称合成反式二取代环丙烷†

  摘要：

  通过三步级联反应，由酰基转移，膦酰基转移和环化形成环丙烷，可从β-烷基，γ-苯甲酰基膦氧化物实现立体控制合成的反式-二取代环丙基酮。使用埃文斯的手性恶唑烷酮辅助剂，并通过将膦氧化物部分作为膦硼烷进行掩蔽，我们将方法扩展到了对映异构体富集的反式-二取代环丙基酮的合成。

  DOI：

  10.1039/b817433d