(1R,2S,13R,14S)-4,11-dioxatricyclo[12.2.1.02,13]heptadec-15-en-7-yne-3,12-dione | 951697-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,2S,13R,14S)-4,11-dioxatricyclo[12.2.1.02,13]heptadec-15-en-7-yne-3,12-dione
• CAS: 951697-40-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: KDLZJOSMEQODHO-MPZDIEGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,13R,14S)-4,11-dioxatricyclo[12.2.1.02,13]heptadec-15-en-7-yne-3,12-dione 、 乙烯 在 (1,3-dimesitylimidazolidin-2-yl)(PCy₃)benzylidene-RuCl₂ 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到(1R,12S,13R,15S)-13,15-bis(ethenyl)-6,7-dimethylidene-3,10-dioxabicyclo[10.3.0]pentadecane-2,11-dione
  参考文献：
  名称：

  顺序烯烃，烯炔和炔烃复分解反应一锅法合成含氧的中大环

  摘要：

  第一代和第二代Grubbs催化剂显示通过烯烃和烯炔复分解反应分别将环己烷和环己烯双烯丙基和烯丙基炔丙基醚转化为6,8-稠合双环衍生物。当用第二代Grubbs催化剂处理时，相应的环己烷和环己烯双炔丙基醚通过烯炔复分解转化为6,8-稠合双环三烯。当用六羰基钼和2-氟苯酚处理时，带有两个炔基单元的环己烯和降冰片烯酯经历炔烃复分解反应，生成含十二元环的炔烃，当用第一代或第二代格鲁布斯的催化剂处理时，环烯烃和烯炔发生复分解反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600444
• 作为产物：
  描述：

  dipent-3-ynyl endo,cis-norborn-5-ene-2,3-dicarboxylate 在 hexacarbonyl molybdenum 、 2-氟苯酚 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到(1R,2S,13R,14S)-4,11-dioxatricyclo[12.2.1.02,13]heptadec-15-en-7-yne-3,12-dione
  参考文献：
  名称：

  使用烯烃和炔烃的复分解反应合成环状和大环醚

  摘要：

  已经研究了带有烯丙基和/或炔丙基醚取代基的环己烷和环己烯的复分解转化。使用第一代和第二代明确定义的亚烷基钌催化剂获得了一系列含有稠合 6,8-双环系统的产物，这些产物由烯烃和/或烯炔复分解产生。然而，无应变的环己烯单元不参与任何这些复分解过程，即使这样做会导致热力学更稳定的产品。这与之前对类似化合物和相应的氨基取代环己烯的结果形成对比。还报道了通过涉及合适环己烯醚侧链的复分解过程合成二烯和二氢呋喃。当无应变的环己烯单元被降冰片烯基团取代时，紧张的烯烃确实参与了烯烃和烯炔复分解的级联反应。这种化学反应扩展到环己烯和降冰片烯酯的炔烃复分解反应，产生 6,12-稠合的环炔烃，随后将进行进一步的烯炔和/或烯烃复分解反应。这最终导致了第一个单锅复分解过程的发展，在该过程中，由两种不同催化剂引发的炔烃、烯炔和烯烃复分解反应依次发生，形成 5,12-稠合双环二烯产物。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700291