(-)-(3R,4R)-3-Ethyltetrahydrothiopyran-4-ol | 84583-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: (-)-(3R,4R)-3-Ethyltetrahydrothiopyran-4-ol
• 英文别名: (3R,4R)-3-methylthian-4-ol
• CAS: 84583-11-9；84583-12-0；84622-34-4；84622-35-5；84622-40-2；145213-39-4
• 化学式: C₆H₁₂OS
• 分子量: 132.227
• InChiKey: SSUXXOKPXSYTLU-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.5±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3R,4R)-3-Ethyltetrahydrothiopyran-4-ol 、 (R)-(-)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酰氯 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKEMURA, TETSUO;JONES, J. B., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 6, 791-796

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢-4-氧代-2H-噻喃-3-甲酸甲酯 在 氢氧化钾 、 potassium phosphate buffer 、 硫酸 、 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 225.03h， 生成 (-)-(3R,4R)-3-Ethyltetrahydrothiopyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in organic synthesis. 27. Horse liver alcohol dehydrogenase-catalyzed oxidoreductions of 3-alkylthiopyran ketones and alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00154a007

文献信息

• Enzymes in organic synthesis. 28. Reinvestigation of the horse liver alcohol dehydrogenase-catalyzed reductions of 2-alkylcyclohexanones.Identification of <i>cis</i>-alkylcyclohexanols as minor products
  作者：J. Bryan Jones、Tetsuo Takemura

  DOI：10.1139/v82-423

  日期：1982.12.1

  The formation of cis-2-alkylcyclohexanol products from horse liver alcohol dehydrogenase-catalyzed reductions of 2-alkylcyclohexanones has been detected for the first time. The cis-alcohols are minor (<4%) products, with the isomeric trans-products being heavily predominant under all conditions. cis-Alcohol production can be suppressed by suitable manipulation of the reaction conditions. Exclusive

  首次检测到由马肝醇脱氢酶催化还原 2-烷基环己酮生成顺式-2-烷基环己醇产物。顺式醇是次要的 (<4%) 产物，异构反式产物在所有条件下都占主导地位。顺式醇的产生可以通过适当操作反应条件来抑制。通过在适当的缓冲液（如 Tris-HCl）中在最低 [E]/[S] 和可能的 pH 条件下操作，并通过最大限度地减少反应时间，有利于反式醇的完全形成。结果与先前用类似的 3-烷基四氢噻喃-4-one 底物观察到的顺式醇形成相似。