(2S,3R,5R)-2-((R)-1-hydroxyallyl)-5-vinyltetrahydrofuran-3-ol | 1431559-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,5R)-2-((R)-1-hydroxyallyl)-5-vinyltetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (2S,3R,5R)-5-ethenyl-2-[(1R)-1-hydroxyprop-2-enyl]oxolan-3-ol
• CAS: 1431559-59-9
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: ZVGXPGCIBYPHPD-JQCXWYLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S,7R)-5,6,7-trihydroxynona-2,8-dienyl acetate 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(4-甲氧苯基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tsuji-Trost反应中抗衡离子导向的催化：立体控制2,5-双取代的3-Hydroxy-Tetrahydrofurans的进入

  摘要：

  氢键可在有机金属催化中发挥重要作用，如标题反应所示，其中的抗衡阴离子通过形成氢键（可能涉及π-烯丙基/钯物种本身的质子）来引导环化反应。该反应允许进入2,5-二取代的3-羟基-四氢呋喃的八个立体异构体中的四个，从而得到复杂的天然产物的片段。

  DOI：

  10.1002/anie.201205479