(2R,3S)-1-trifluoroacetyl-2-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-yl acetate | 1217352-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R,3S)-1-trifluoroacetyl-2-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-yl acetate
• 英文别名: [(2R,3S)-2-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-3-yl] acetate
• CAS: 1217352-81-2
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 313.276
• InChiKey: UUWIUHICRAEPGU-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-trifluoroacetyl-2-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-yl acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以93%的产率得到(2R,3S)-2-phenyl-1-(trifluoroacetyl)piperidin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of l-Pipecolic Acid and (2S,3S)-3-Hydroxypipecolic Acid from a Chiral N-Imino-2-phenyl-1,2-dihydropyridine Intermediate

  摘要：

  Stereoselective syntheses of L-pipecolic acid and (2S,3S)3-hydroxypipecolic acid were achieved from a chiral N-imino-2-phenyl-1,2-dlhydropyridine intermediate. The 3-hydroxy substituent of the latter amino acid was introduced by hetero-Diels-Alder reaction of singlet oxygen with the 1,2-dihydropyridine.

  DOI：

  10.1021/jo902527s
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-ol 、 乙酸酐 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以89%的产率得到(2R,3S)-1-trifluoroacetyl-2-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of l-Pipecolic Acid and (2S,3S)-3-Hydroxypipecolic Acid from a Chiral N-Imino-2-phenyl-1,2-dihydropyridine Intermediate

  摘要：

  Stereoselective syntheses of L-pipecolic acid and (2S,3S)3-hydroxypipecolic acid were achieved from a chiral N-imino-2-phenyl-1,2-dlhydropyridine intermediate. The 3-hydroxy substituent of the latter amino acid was introduced by hetero-Diels-Alder reaction of singlet oxygen with the 1,2-dihydropyridine.

  DOI：

  10.1021/jo902527s