1,5-anhydro-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-4-O-(3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-D-arabino-hex-1-enitol | 124477-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-anhydro-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-4-O-(3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: 1,5-anhydro-3-O-benzyl-2,6-deoxy-4-O-(3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-D-arabino-hex-1-enitol；(2R,3R,4R)-2-methyl-3-[(2S,4R,5R,6R)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 124477-15-2
• 化学式: C₃₃H₃₈O₆
• 分子量: 530.661
• InChiKey: ZJAMZVRWLJZFJG-QRBJPKOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 methyl 3-O-(3-O-benzoyl-2,6-dideoxy-3-C-methyl-β-D-arabino-hexopyranosyl)-2-O-benzyl-6-deoxy-4-O-methyl-β-D-galactopyranoside 、 1,5-anhydro-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-4-O-(3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-D-arabino-hex-1-enitol 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 以23%的产率得到methyl O-(3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-(1->4)-O-(3-O-benzyl-2,6-dideoxy-2-phenylseleno-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(3-O-benzoyl-2,6-dideoxy-3-C-methyl-β-D-arabino-hexopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzyl-4-O-methyl-β-D-galactopy..
  参考文献：
  名称：

  正霉素中三糖CDE和四糖BCDE片段的合成

  摘要：

  1,5-脱水-3-O-苄基-2,6-二脱氧-4-O-（3,4-二-O-苄基-2,6-二脱氧β-D-阿拉伯-己基吡喃糖基）-D-由苯基2,3-二-O-苄基-6-脱氧-4-O-（3,4-二-通过还原锂化来形成O-苄基-2,6-二脱氧-β-D-阿拉伯糖基己吡喃糖基）-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（16）。16的合成涉及苯基2,3-二-O-苄基-6-脱氧-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（9）和1,2-二-O-乙酰基-3,4的立体选择性偶联-二-O-苄基-6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖（14），然后在C-2'处脱氧。甲基2-O-苄基-6-脱氧-4-O-甲基-β-D-吡喃半乳糖苷（25）与3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-的糖基化D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯，然后在C-2'处脱氨基，立体定向地导致甲基2-O-苄基-6-脱氧-4-O-甲基-3-O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-阿拉伯双吡喃糖基）

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84084-8
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-4-O-(3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexapyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到1,5-anhydro-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-4-O-(3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  由苯基硫代糖苷和糖基苯基砜制备吡喃类聚糖衍生物

  摘要：

  摘要具有萘基的锂在室温下于四氢呋喃中处理后，带有各种保护基（缩醛，醚，酯）的苯硫基吡喃葡萄糖吡喃糖类在C-1处进行还原锂化，然后快速去除2-取代基。因此，以优异的产率获得了具有酸不稳定的保护基的吡喃糖基聚糖衍生物。在双相溶剂体系中，在高碘酸钠存在下，用催化量的三氯化钌氧化相应的苯基硫代糖苷，可定量制备缩水甘油基苯基砜。当在四氢呋喃中用萘嵌锂在低温下处理时，这些化合物还以优异的产率产生吡喃类糖基衍生物。还从相应的二糖苯基硫代糖苷制备了β-连接的2'-脱氧二糖糖基衍生物。当用氢化三丁基锡处理时，带有2-黄原酸酯基团的苯基硫代吡喃糖吡喃糖苷经过自由基还原消除，从而在中性条件下以高收率得到糖基衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84061-3

文献信息

• Convenient syntheses of substituted pyranoid glycals from thiophenyl glycosides and glycosyl phenylsulfones
  作者：Alfonso Fernandez-Mayoralas、Alberto Marra、Michel Trumtel、Alain Veyrières、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80444-5

  日期：1989.1
• FERNANDEZ-MAYORALAS, ALFONSO;MARRA, ALBERTO;TRUMTEL, MICHEL;VEYRIERES, AL+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 2537-2540
  作者：FERNANDEZ-MAYORALAS, ALFONSO、MARRA, ALBERTO、TRUMTEL, MICHEL、VEYRIERES, AL+

  DOI：——

  日期：——
• FERNANDEZ-MAYORALAS, ALFONSO;MARRA, ALBERTO;TRUMTEL, MICHEL;VEYRIERES, AL+, CARBOHYDR. RES., 188,(1989) C. 81-95
  作者：FERNANDEZ-MAYORALAS, ALFONSO、MARRA, ALBERTO、TRUMTEL, MICHEL、VEYRIERES, AL+

  DOI：——

  日期：——