(R)-[4-((2S,3R,4S,5R,6R)-3-Acetoxy-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-tert-butoxycarbonylamino-acetic acid benzyl ester | 211496-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-[4-((2S,3R,4S,5R,6R)-3-Acetoxy-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-tert-butoxycarbonylamino-acetic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R)-2-[4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 211496-20-7
• 化学式: C₄₉H₅₃NO₁₁
• 分子量: 831.96
• InChiKey: DBLBJWZMFANIDH-PFAYMCLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[4-((2S,3R,4S,5R,6R)-3-Acetoxy-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-tert-butoxycarbonylamino-acetic acid benzyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 反应 16.75h， 生成 methyl (2R)-2-[4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-6-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-2-aminoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of heterodisaccharide-containing peptides, fragments of actinoidin antibiotics

  摘要：

  与抗生素作用素片段对应的原型已经合成，使用了一个含有L-阿克萨糖胺-D-葡萄糖的异二糖，该异二糖连接在4-羟基苯基甘氨酸上，作为关键合成单元。后者化合物是通过将适当保护的D-葡萄糖吡喃基溴化物与被阻断的氨基酸偶联得到的，随后选择性去保护C-2位的葡萄糖吡喃基部分，并随后立体特异性地连接阿克萨糖胺单元。

  DOI：

  10.1039/a802053a
• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl bromide 、 N-(tert-butyloxycarbonyl)-D-4-hydroxyphenylglycine benzyl ester 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基溴化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以47%的产率得到(R)-[4-((2S,3R,4S,5R,6R)-3-Acetoxy-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-tert-butoxycarbonylamino-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of heterodisaccharide-containing peptides, fragments of actinoidin antibiotics

  摘要：

  与抗生素作用素片段对应的原型已经合成，使用了一个含有L-阿克萨糖胺-D-葡萄糖的异二糖，该异二糖连接在4-羟基苯基甘氨酸上，作为关键合成单元。后者化合物是通过将适当保护的D-葡萄糖吡喃基溴化物与被阻断的氨基酸偶联得到的，随后选择性去保护C-2位的葡萄糖吡喃基部分，并随后立体特异性地连接阿克萨糖胺单元。

  DOI：

  10.1039/a802053a