(3aR*,7aR*)-2,3,3a,4,5,7a-Hexahydro-1H-inden-1-on | 40954-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR*,7aR*)-2,3,3a,4,5,7a-Hexahydro-1H-inden-1-on
• 英文别名: cis-bicyclo<4.3.0>non-4-en-7-one；cis-3a,4,5,7a-Tetrahydro-1-indanon；(3aS,7aR)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydroinden-1-one
• CAS: 40954-59-4
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: LQQITVPNPBZYRY-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR*,7aR*)-2,3,3a,4,5,7a-Hexahydro-1H-inden-1-on 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 cis-octahydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Thermochemical behavior of conjugated cis-bicyclo[5.1.0]octenones, cis- and trans-bicyclo[5.2.0]non-2-en-4-ones, and their methylene analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00959a005
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo<3.2.2>non-6-en-2-one 生成 (3aR*,7aR*)-2,3,3a,4,5,7a-Hexahydro-1H-inden-1-on
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.2]NON-6-EN-2-OLS 的烷氧化物加速的 [1,3] SIGMATROPIC 转变。取代效应和串联 [1,3]-[3,3] SIGMATROPIC 重排

  摘要：

  双环[3.2.2]non-6-en-2-ols 在 KH 和 18-crown-6 的影响下会发生 [1,3] σ 位移。一系列 2-endo-vinyl 醇通过串联 [1,3]-[3,3] sigmatropic 转化为环扩展的酮，双环 [5.2.2] undec-8-en-4-ones重排。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1879

文献信息

• Rearrangement Approaches to Cyclic Skeletons. III. Practical Route to<i>cis</i>-Bicyclo[4.3.0]non-4-en-7-ones Based on Photochemical [1,3] Acyl Migration of Bicyclo[3.2.2]non-6-en-2-ones
  作者：Tadao Uyehara、Yasuhiro Kabasawa、Toshiaki Furuta、Tadahiro Kato

  DOI：10.1246/bcsj.59.539

  日期：1986.2

  derived I) from the Diels-Alder type 1,4-addition products of tropones with ethylene by selective reduction of the α,β-unsaturated carbonyl part (hydrosilylation followed by hydrolysis) and/or II) from bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ones a) by the ring-enlargement utilizing Tieffeneau-Demjanov type conditions (1, TMS–CN; 2, LiAlH4; 3, NaNO2–AcOH) and/or b) by the related ringexpansion using trimethylsilyldiazomethane

  1-Methoxybicyclo[3.2.2]non-6-en-2-ones 和相关化合物来自 I) 通过选择性还原 α,β- 由托酮与乙烯的 Diels-Alder 型 1,4-加成产物不饱和羰基部分（氢化硅烷化后水解）和/或 II) 从双环 [2.2.2] oct-5-en-2-ones a) 通过使用 Tieffeneau-Demjanov 型条件（1，TMS-CN； 2, LiAlH4; 3, NaNO2–AcOH) 和/或 b) 通过使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷和三氟化硼醚合物的相关环膨胀。这些桥接化合物通过 Pyrex 过滤器的直接照射转化为相应的 [1,3] 酰基迁移产物，顺式双环 [4.3.0]non-4-en-7-ones，以实际产率。
• Photochemical rearrangement approach to the total synthesis of (±)-pinguisone and (±)-deoxopinguisone
  作者：Tadao Uyehara、Yasuhiro Kabasawa、Tadahiro Kato、Toshiaki Furuta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95094-9

  日期：1985.1

  The total synthesis of (±)-pinguisone and (±)-deoxopinguisone, the unusual [5–6], fused-ring sesquiterpenes, was accomplished by the photochemical transformation of the bicyclo [3.2.2]non-6-en-2-one into the bicyclo [4.3.0]non-4-en-7-one.

  不寻常的[5-6]稠合环倍半萜烯（±）-庚二酮和（±）-脱氧庚二酮的总合成是通过双环[3.2.2] non-6-en-2的光化学转化完成的。 -1变成双环[4.3.0] non-4-en-7-one。
• Fischer, Klaus; Huenig, Siegfried, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 8, p. 2590 - 2608
  作者：Fischer, Klaus、Huenig, Siegfried

  DOI：——

  日期：——