5-iodo-4-phenyl-1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1H-1,2,3-triazole | 1390650-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-iodo-4-phenyl-1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-Iodo-4-phenyl-1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)triazole
• CAS: 1390650-86-8
• 化学式: C₁₄H₁₇IN₄
• 分子量: 368.22
• InChiKey: NXDUTLPGHOHTMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-叠氮乙基)吡咯烷 、 苯乙炔 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到5-iodo-4-phenyl-1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  由有机叠氮化物和末端炔烃合成5-碘-1,2,3-三唑的配体加速作用，底物范围和机理研究

  摘要：

  摘要 已经开发出一种改进的方法，该方法通过由铜（I）和原位生成的碘化剂介导的反应，直接从有机叠氮化物和末端炔烃制备5-碘-1,2,3-三唑。当前方法的主要方法学进步在于，它无需使用过量的炔烃即可提供高转化率和良好的碘/原型选择性，并具有广泛的底物，这是先前方法所必需的。加速配体的使用对于成功完成涉及未反应的叠氮化物或炔烃的反应至关重要。提供了新的机理见解，包括证实在确定的反应条件下形成了1-碘炔烃作为关键中间体。 已经开发出一种改进的方法，该方法通过由铜（I）和原位生成的碘化剂介导的反应，直接从有机叠氮化物和末端炔烃制备5-碘-1,2,3-三唑。当前方法的主要方法学进步在于，它无需使用过量的炔烃即可提供高转化率和良好的碘/原型选择性，并具有广泛的底物，这是先前方法所必需的。加速配体的使用对于成功完成涉及未反应的叠氮化物或炔烃的反应至关重要。提供了新的机理见解，包括证实在确定的反应条件下形成了1-碘炔烃作为关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339312

文献信息

• Synthesis of 5-Iodo-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles Mediated by in Situ Generated Copper(I) Catalyst and Electrophilic Triiodide Ion
  作者：Wendy S. Brotherton、Ronald J. Clark、Lei Zhu

  DOI：10.1021/jo300841c

  日期：2012.8.3

  Mixing copper(II) perchlorate and sodium iodide solutions results in copper(I) species and the electrophilic triiodide ions, which collectively mediate the cycloaddition reaction of organic azide and terminal alkyne to afford 5-iodo-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles. One molar equivalent of an amine additive is required for achieving a full conversion. Excessive addition of the amine compromises the

  将高氯酸铜（II）和碘化钠溶液混合会产生铜（I）物种和亲电子三碘离子，它们共同介导有机叠氮​​化物和末端炔烃的环加成反应，从而提供5-碘​​-1,4-二取代-1,2 ，3-三唑。为了实现完全转化，需要一摩尔当量的胺添加剂。胺的过量加入通过促进5-原1,2,3-三唑的形成而损害了对5-碘-1,2,3-三唑的选择性。基于初步的动力学和结构证据，建立了一种机理模型，其中通过亲电子三碘化物离子（可能还包括三乙基碘化铵离子）对三偶氮铜（I）中间体进行碘化反应，形成了5-碘-1,2,3-三唑。