8-methoxy-3-methyl-3H-pyrazolo[4,3-a]acridine-11-carbonitrile | 1429924-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-3-methyl-3H-pyrazolo[4,3-a]acridine-11-carbonitrile
• 英文别名: 8-methoxy-3-methyl-3H-pyrazolo[4,3-a]acridin-11-carbonitrile；8-Methoxy-3-methyl-3 h-pyrazolo[4,3-a]acridine-11-carbonitrile；8-methoxy-3-methylpyrazolo[4,3-a]acridine-11-carbonitrile
• CAS: 1429924-40-2
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄O
• 分子量: 288.308
• InChiKey: MWXMLUJBAOTMSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-methoxy-3-methyl-3H-pyrazolo[4,3-a]acridine-11-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Fluorescence Properties and Antibacterial Activities of New 8-Chloro-3-Alkyl-3H-Pyrazolo[4,3-a]acridine-11-Carbonitriles

  摘要：

  在碱性条件下，用 2-(4-氯苯基)乙腈处理吲唑的烷基化硝基衍生物，通过氢的亲核取代，在室温下进行同时环化，得到了新的 8-氯-3-烷基-3H-吡唑并[4,3-a]吖啶-11-腈，产率相当高。红外光谱、$^1H$核磁共振、$^{13}C$核磁共振和质谱数据证实了所有新合成化合物的结构。所有新合成化合物的荧光实验结果均显示出显著的光致发光特性和强烈的绿色荧光特性。此外，新化合物还表现出了很强的抗菌活性，并测定了它们对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和枯草杆菌）和阴性菌（绿脓杆菌和大肠杆菌）的抗菌活性（MIC）。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.2.551

文献信息

• Synthesis of new fluorescent compounds from 5-nitro-1H-indazole
  作者：Vahid Pakjoo、Mina Roshani、Mehdi Pordel、Toktam Hoseini

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.917

  日期：——

  Nucleophilic substitution of hydrogen followed by intramolecular electrophilic aromatic substitution in nitro drevitavies of indazole has been used as a key step in the one pot synthesis of new fluorescent heterocyclic compounds 3H-pyrazolo[4,3-a]acridin-11-carbonitriles.

  氢的亲核取代随后在吲唑的硝基自由基中进行分子内亲电芳香取代已被用作一锅法合成新型荧光杂环化合物 3H-吡唑并[4,3-a]吖啶-11-腈的关键步骤。
• Isoxazolo[4,3-e]indazole as a new heterocyclic system: design, synthesis, spectroscopic characterization, and antibacterial activity
  作者：Masoumeh Ghaemi、Mehdi Pordel

  DOI：10.1007/s10593-016-1833-7

  日期：2016.1

  The new heterocyclic system isoxazolo[4,3-e]indazole was synthesized via the nucleophilic substitution of a hydrogen in 1-methyl-5-nitro-1H-indazole with different aryl acetonitriles in basic medium. The fluorescence properties and antibacterial activities of the new compounds against Gram-positive and Gram-negative bacterial species were also studied.

  通过在碱性介质中用不同的芳基乙腈对1-甲基-5-硝基-1 H-吲唑中的氢进行亲核取代，合成了 新的杂环系统异恶唑并[4,3- e ]吲唑。还研究了新化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的荧光特性和抗菌活性。