2,2-difluoro-bicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxylic acid | 2445791-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-bicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2,2-Difluorobicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxylic acid；2,2-difluorobicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 2445791-21-7
• 化学式: C₇H₆F₂O₄
• 分子量: 192.119
• InChiKey: SEFABKCVCYQVTF-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-bicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 40.0h， 以77%的产率得到2,2-difluorobicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarbonyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  多卤化双环[1.1.1]戊烷-1,3-二羧酸

  摘要：

  在此，我们报告了 2,2-二氟双环 [1.1.1] 戊烷-1,3-二羧酸的高选择性自由基氯化。与 TMS 3 SiH 的自由基加氢脱氯一起，获得了四个新的双环 [1.1.1] 戊烷笼，在桥位上携带两个氟和一到三个氯原子。所有卤素原子的确切位置已通过 X 射线衍射确认。所有新衍生物的酸度常数 (p K a ) 都通过毛细管电泳确定，这些实验值与DFT 方法预测的p K a s非常吻合。广泛的 DFT 计算已被用于合理化九种可能的 F 2 Cl 1-4中四种的选择性形成 桥卤化双环[1.1.1]戊烷的异构体，并获得所有可能异构体的相对应变能。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01020
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-difluoro-3-phenylbicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylate 在 sodium periodate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 2,2-difluoro-bicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  多卤化双环[1.1.1]戊烷-1,3-二羧酸

  摘要：

  在此，我们报告了 2,2-二氟双环 [1.1.1] 戊烷-1,3-二羧酸的高选择性自由基氯化。与 TMS 3 SiH 的自由基加氢脱氯一起，获得了四个新的双环 [1.1.1] 戊烷笼，在桥位上携带两个氟和一到三个氯原子。所有卤素原子的确切位置已通过 X 射线衍射确认。所有新衍生物的酸度常数 (p K a ) 都通过毛细管电泳确定，这些实验值与DFT 方法预测的p K a s非常吻合。广泛的 DFT 计算已被用于合理化九种可能的 F 2 Cl 1-4中四种的选择性形成 桥卤化双环[1.1.1]戊烷的异构体，并获得所有可能异构体的相对应变能。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01020