[(1R,2S)-2-phenacylcyclohexyl] acetate | 180061-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,2S)-2-phenacylcyclohexyl] acetate
• CAS: 180061-23-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: CUSKGSDCVQTKKP-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S)-2-phenacylcyclohexyl] acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到2-[(1S,2R)-2-hydroxycyclohexyl]-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Efficient application of lipase-catalyzed transesterification to the resolution of γ-hydroxy ketones

  摘要：

  顺式-2-(苯甲酰基甲基)-1-环己醇的(+/-)异构体4，是一种由Sc(OTf)3催化下，锂烯醇1与环己烯氧化物2发生加成反应所得到的γ-羟基酮(γ-HK)。该化合物通过支持液酶PS催化的对映选择性转酯化反应得到非常高效的分离，生成(+)-(1S,2R)-4和乙酸酯(-)-(1R,2S)-6[两者的对映纯度(ee)均>99%]。此外，文中还描述了Sc(OTf)3催化的烯醇1分别与丙烯氧化物(+)-(R)-3和(-)-(S)-3发生对映选择性加成的反应。版权(C) 1996 Elsevier Science Ltd。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00151-6
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 2-[(1R,2S)-2-hydroxycyclohexyl]-1-phenylethanone 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到[(1R,2S)-2-phenacylcyclohexyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient application of lipase-catalyzed transesterification to the resolution of γ-hydroxy ketones

  摘要：

  顺式-2-(苯甲酰基甲基)-1-环己醇的(+/-)异构体4，是一种由Sc(OTf)3催化下，锂烯醇1与环己烯氧化物2发生加成反应所得到的γ-羟基酮(γ-HK)。该化合物通过支持液酶PS催化的对映选择性转酯化反应得到非常高效的分离，生成(+)-(1S,2R)-4和乙酸酯(-)-(1R,2S)-6[两者的对映纯度(ee)均>99%]。此外，文中还描述了Sc(OTf)3催化的烯醇1分别与丙烯氧化物(+)-(R)-3和(-)-(S)-3发生对映选择性加成的反应。版权(C) 1996 Elsevier Science Ltd。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00151-6