3-甲基丁-1,3-二烯-1-酮 | 51637-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基丁-1,3-二烯-1-酮
• 英文名称: isopropenylketene
• 英文别名: Isopropenylketen
• CAS: 51637-55-9
• 化学式: C₅H₆O
• 分子量: 82.102
• InChiKey: BXTIXASTORWALI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.805±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-甲基丁-1,3-二烯-1-酮 生成 3-甲基-3-丁烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  羧乙烯基乙烯酮、亚甲基乙烯酮、乙烯基乙烯酮和羟基乙炔之间的相互关系

  摘要：

  通过快速真空热解 2,2-二甲基-5-亚烷基-1,3-二恶烷-4,6-二酮，首次选择性地、顺序地获得异构纯的羧基（乙烯基）烯酮、亚烷基烯酮和乙烯基烯酮（Meldrum 的酸衍生物）在受控条件下。每种乙烯酮通过红外光谱直接观察并用甲醇或苯胺捕获。高度不稳定的化合物被认为是亚烷基和乙烯基烯酮的羟基乙炔异构体，这是首次被观察到。

  DOI：

  10.1021/ja00214a035
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 在 氨 作用下， 426.9 ℃ 、0.01 Pa 条件下， 生成 3-甲基丁-1,3-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Mohmand, Shamsher; Hirabayashi, Takakuni; Bock, Hans, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 7, p. 2609 - 2621

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unsaturated ketenes: A study of their formation and rearrangement by tandem mass spectrometry and low-temperature infrared spectroscopy
  作者：André Maquestiau、Pascal Pauwels、Robert Flammang、Primož Lorenčak、Curt Wentrup

  DOI：10.1002/oms.1210210505

  日期：1986.5

  AbstractA combination of collisional activation mass spectrometry and low‐temperature infrared spectroscopy has been used to monitor the production and isomerization of vinyl‐ and methylene‐ketenes. Vinyl‐ and 2‐propenyl‐ketenes were produced by flash vacuum pyrolysis of β,γ‐unsaturated acid chlorides. Vinyl(carboxyl)ketenes, vinylketenes and methyleneketenes were obtained from Meldrum's acid derivatives (5‐alkylidene‐1,3‐dioxane‐4,6‐diones). The formation of methyleneketenes by pyrolysis of α, β‐unsaturated acid chlorides is only indicated in the mass spectrometry experiments. Carbonylcyclopropane was obtained by pyrolysis of cyclopropylcarbonyl chloride or the corresponding Meldrum's acid derivative. The methyleneketenes isomerize to vinylketenes in the gas phase, particularly under conditions involving long contact times. Carbonylcyclopropane thermally decarbonylates to allene, not methylacetylene. Molecular ions of vinylketenes are obtained via pyrolysis of either acid chlorides or Meldrum's acid derivatives. Molecular ions of alkylmethyleneketenes are obtained pure only by electron impact induced fragmentation of Meldrum's acid derivatives.
• WENTRUP, CURT;LORENCAK, PRIMOZ, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 6, 1880-1883
  作者：WENTRUP, CURT、LORENCAK, PRIMOZ

  DOI：——

  日期：——
• SCHWEIZER E. E.; HAYES J. E.; HIRWE S. N.; RHEINGOLD A. L., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 7, 1319-1324
  作者：SCHWEIZER E. E.、 HAYES J. E.、 HIRWE S. N.、 RHEINGOLD A. L.

  DOI：——

  日期：——