1,2,3,4,4a,4b,5,6,8,10-decahydro-3α-(t-butyldimethylsiloxy)-2α-(t-butyldimethylsiloxymethyl)-1α-(2-oxoethyl)-4bβ,8α-dimethyl-7H-2β,10aβ-(epoxymethano)phenanthren-7-one 7-(ethylene acetal) | 109950-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1,2,3,4,4a,4b,5,6,8,10-decahydro-3α-(t-butyldimethylsiloxy)-2α-(t-butyldimethylsiloxymethyl)-1α-(2-oxoethyl)-4bβ,8α-dimethyl-7H-2β,10aβ-(epoxymethano)phenanthren-7-one 7-(ethylene acetal)
• CAS: 109950-71-2
• 化学式: C₃₄H₆₀O₆Si₂
• 分子量: 621.018
• InChiKey: ZIGZTMKOSWFZOQ-WENRCJOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,4a,4b,5,6,8,10-decahydro-3α-(t-butyldimethylsiloxy)-2α-(t-butyldimethylsiloxymethyl)-1α-(2-oxoethyl)-4bβ,8α-dimethyl-7H-2β,10aβ-(epoxymethano)phenanthren-7-one 7-(ethylene acetal) 在 四丁基氟化铵 、 氨 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 三乙基硼氢化锂 、 CrO₃-3.5-dimethylpyrazole 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bruceantin skeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84809-1
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 (Me)2CHC(Me)2CBH₂ 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1,2,3,4,4a,4b,5,6,8,10-decahydro-3α-(t-butyldimethylsiloxy)-2α-(t-butyldimethylsiloxymethyl)-1α-(2-oxoethyl)-4bβ,8α-dimethyl-7H-2β,10aβ-(epoxymethano)phenanthren-7-one 7-(ethylene acetal)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bruceantin skeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84809-1

文献信息

• Synthesis of Skeleton of Antitumor Quassinoid
  作者：Makoto Sasaki、Tatsushi Murae、Hisaaki Matsuo、Toshiyuki Konosu、Naoko Tanaka、Kiyoshi Yagi、Yoshinosuke Usuki、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.61.3587

  日期：1988.10

  A compound having a skeleton of an antitumor quassinoid, bruceantin, was prepared according to the following strategy; 1) construction of ring ABC from ring AB by cyclization of a hindered 1,5-diketone; 2) construction of ring E (ether ring) by opening of a 12,13-epoxide ring followed by attack of oxygen at C-20 toward C-13; 3) formation of ring D (hemiacetal ring) by treatment of a 7α-hydroxy-16-al

  根据以下策略制备了具有抗肿瘤类拟甙元的骨架的化合物，bruceantin；1) 通过受阻 1,5-二酮环化从环 AB 构建环 ABC；2) 通过打开 12,13-环氧化物环，然后在 C-20 处向 C-13 进行氧攻击来构建环 E（醚环）；3) 通过用 PPTS 处理 7α-羟基-16-al 二甲基缩醛形成环 D（半缩醛环）。