[(3aR,5S,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-methyl-amine | 64775-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,5S,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-methyl-amine
• CAS: 64775-30-0
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: GUIGAARSBSEJSU-ISUQUUIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,5S,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-methylene-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(3aR,5S,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Convenient Procedure for One-pot Conversion of Azides to N-Monomethylamines

  摘要：

  介绍了叠氮化物与 N-单甲基胺的单锅转化。已开发出两种可选方案，它们共享第一阶段，即叠氮化物与 (CH3)3P 反应生成相应的亚氨基磷烷。由此生成的施陶丁格中间体可以用 CH3I 进行甲基化并水解（方法 A），或者用 (HCHO) n 处理并用 NaBH4 还原（方法 B），从而以高产率得到相应的 N-单甲胺。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14646