(NE,R)-2-methyl-N-(6-oxoheptylidene)propane-2-sulfinamide | 1174579-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (NE,R)-2-methyl-N-(6-oxoheptylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 1174579-77-1
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂S
• 分子量: 231.359
• InChiKey: WKOXWFKBKCJNKG-SAAWKEMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (NE,R)-2-methyl-N-(6-oxoheptylidene)propane-2-sulfinamide 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(R)-N-[(1S,2S)-2-hydroxy-2-methylcyclohexyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  SmI₂-Promoted Intramolecular Asymmetric Pinacol-Type Ketone−tert-Butanesulfinyl Imine Reductive Coupling: Stereoselectivity and Mechanism

  摘要：

  The asymmetric ketone-tert-butanesulfinyl (t-BS) imine pinacol-type reductive coupling promoted by SmI2 is described. Trans-1,2-vicinal amino alcohols were formed predominantly in excellent er and high dr. The stereochemical outcome provided evidence for a radical mechanism for SmI2-induced reductive couplings of t-BS imines.

  DOI：

  10.1021/ol901296u
• 作为产物：
  描述：

  6-oxoheptanal 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (NE,R)-2-methyl-N-(6-oxoheptylidene)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  SmI₂-Promoted Intramolecular Asymmetric Pinacol-Type Ketone−tert-Butanesulfinyl Imine Reductive Coupling: Stereoselectivity and Mechanism

  摘要：

  The asymmetric ketone-tert-butanesulfinyl (t-BS) imine pinacol-type reductive coupling promoted by SmI2 is described. Trans-1,2-vicinal amino alcohols were formed predominantly in excellent er and high dr. The stereochemical outcome provided evidence for a radical mechanism for SmI2-induced reductive couplings of t-BS imines.

  DOI：

  10.1021/ol901296u