methyl 2-hydroxy-1-methoxy-9H-carbazole-3-carboxylate | 1162648-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-1-methoxy-9H-carbazole-3-carboxylate
• CAS: 1162648-71-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: FYLVWBWTGIGZPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 methyl 2-hydroxy-1-methoxy-9H-carbazole-3-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以32 mg的产率得到methyl 1-methoxy-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-氧化咔唑生物碱、Mukonine 和 Clausine E (Clauzoline I) 的新合成途径

  摘要：

  描述了 1-氧化 1,3-二取代咔唑生物碱、mukonine (la) 和clausine (If) 的新合成。咔唑骨架的构建基于丙二烯介导的涉及吲哚 2,3-键的电环反应。1,3-二取代的1-氧化咔唑1a和If衍生自1,2,3-三取代咔唑。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)71
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-formyl-1-methoxycarbazole-3-carboxylate 在 potassium fluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-hydroxy-1-methoxy-9H-carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-氧化咔唑生物碱、Mukonine 和 Clausine E (Clauzoline I) 的新合成途径

  摘要：

  描述了 1-氧化 1,3-二取代咔唑生物碱、mukonine (la) 和clausine (If) 的新合成。咔唑骨架的构建基于丙二烯介导的涉及吲哚 2,3-键的电环反应。1,3-二取代的1-氧化咔唑1a和If衍生自1,2,3-三取代咔唑。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)71

文献信息

• A New Synthetic Route to the 1-Oxygenated Carbazole Alkaloids, Mukonine and Clausine E (Clauzoline I)
  作者：Satoshi Hibino、Shigeo Tohyama、Tominari Choshi、Shuhei Azuma、Haruto Fujioka

  DOI：10.3987/com-08-s(d)71

  日期：——

  A new synthesis of the 1-oxygenated 1,3-disubstituted carbazole alkaloids, mukonine (la) and clausine (If) is described. The construction of the carbazole framework is based on an allene-mediated electrocyclic reaction involving the indole 2,3-bond. The 1,3-disubstituted 1-oxygenated carbazoles la and If are derived from the 1,2,3-trisubstituted carbazole.

  描述了 1-氧化 1,3-二取代咔唑生物碱、mukonine (la) 和clausine (If) 的新合成。咔唑骨架的构建基于丙二烯介导的涉及吲哚 2,3-键的电环反应。1,3-二取代的1-氧化咔唑1a和If衍生自1,2,3-三取代咔唑。