2,2-dimethylpropionic acid 2S-(tert-butyldimethylsilanoxy)-2-(E)-[4S-(tert-butyldimethylsilanoxy)-5S-methyl-6R-propenyltetrahydropyran-2R-yl]ethyl ester | 343262-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,2-dimethylpropionic acid 2S-(tert-butyldimethylsilanoxy)-2-(E)-[4S-(tert-butyldimethylsilanoxy)-5S-methyl-6R-propenyltetrahydropyran-2R-yl]ethyl ester
• CAS: 343262-90-8
• 化学式: C₂₈H₅₆O₅Si₂
• 分子量: 528.921
• InChiKey: BVPUSTKUAQZPKK-VQIJZGCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.73
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylpropionic acid 2S-(tert-butyldimethylsilanoxy)-2-(E)-[4S-(tert-butyldimethylsilanoxy)-5S-methyl-6R-propenyltetrahydropyran-2R-yl]ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到(S)-2-(tert-butyldimethylsilanoxy)-2-[(E)-(2R,4S,5S,6R)-(tert-butyldimethylsilanoxy)-5-methyl-6-propenyltetrahydropyran-2R-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Ratjadone

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.

  DOI：

  10.1021/ol015753k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4S,5R,6S)-6-(tert-butyldiphenylsilanoxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)-5-methylnon-7-ene-1,2-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.42h， 生成 2,2-dimethylpropionic acid 2S-(tert-butyldimethylsilanoxy)-2-(E)-[4S-(tert-butyldimethylsilanoxy)-5S-methyl-6R-propenyltetrahydropyran-2R-yl]ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Ratjadone

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.

  DOI：

  10.1021/ol015753k