1,19-dibromo-7,10,13-trioxanonadecane | 1245646-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,19-dibromo-7,10,13-trioxanonadecane
• CAS: 1245646-37-0
• 化学式: C₁₆H₃₂Br₂O₃
• 分子量: 432.236
• InChiKey: LIQNCXCBOUODIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.1±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,19-dibromo-7,10,13-trioxanonadecane 在 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1²,4²-dioxo-2¹,3¹-diphenyl-11,14,17-trioxa-1,4(3,1)diquinoxalina-2(2,3),3(3,2)-diindolizinacyclotricosaphane
  参考文献：
  名称：

  大环、含氮杂环衍生物 2. 二吲哚嗪二喹喔啉环氧烷烃的合成及电化学性质

  摘要：

  Phenylindolizinylquinoxalinomonopodands，由 1-(phenylindolizin-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one 与相应的二溴三恶烷和二溴五恶烷反应获得，在分子碘的辅助下进行氧化脱氢环化，得到新的具有氧化还原活性的二吲哚啉恶啉。使用 CVA，发现乙腈中杂环芳烃的茚茚片段经过三步氧化，每一步转移一个电子。第一步和第三步是可逆的，而第二步是不可逆的。第一个峰电位处的氧化导致 ESR 记录到稳定的自由基阳离子 (g = 2.0024, a2N = 0.26 mT)。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0200-6
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 二乙二醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 120.08h， 以16%的产率得到1,25-dibromo-7,10,13,16,19-pentaoxapentacosane monohydrate
  参考文献：
  名称：

  大环、含氮杂环衍生物 2. 二吲哚嗪二喹喔啉环氧烷烃的合成及电化学性质

  摘要：

  Phenylindolizinylquinoxalinomonopodands，由 1-(phenylindolizin-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one 与相应的二溴三恶烷和二溴五恶烷反应获得，在分子碘的辅助下进行氧化脱氢环化，得到新的具有氧化还原活性的二吲哚啉恶啉。使用 CVA，发现乙腈中杂环芳烃的茚茚片段经过三步氧化，每一步转移一个电子。第一步和第三步是可逆的，而第二步是不可逆的。第一个峰电位处的氧化导致 ESR 记录到稳定的自由基阳离子 (g = 2.0024, a2N = 0.26 mT)。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0200-6

文献信息

• Efficient synthesis and structure peculiarity of macrocycles with bi-indolizinylquinoxalinone moieties
  作者：Vakhid A. Mamedov、Aleksey A. Kalinin、Aidar T. Gubaidullin、Sergey A. Katsuba、Victor V. Syakaev、Il'dar K. Rizvanov、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.014

  日期：2013.12

  indolizinylquinoxalines and various dihalides, undergo smooth oxidative dimerization in the presence of molecular iodine to afford corresponding macrocycles in good yields in a short reaction time. The use of inexpensive and readily available molecular iodine makes this method quite simple, more convenient, and practical. In solution the title macrocycles exist in an equilibrium of several conformations arising

  容易从吲哚嗪基喹喔啉和各种二卤化物得到的单吲哚嗪基喹喔啉配体在分子碘的存在下经历平滑的氧化二聚作用，以较短的反应时间以良好的收率提供相应的大环化合物。使用便宜且容易获得的分子碘使这种方法变得非常简单，方便和实用。在溶液中，标题大环以围绕Ind-Qx键的旋转受限（约C 2对称和不对称形式）的形式存在于几个构象的平衡中。形式的总数和它们之间的交换率在很大程度上取决于间隔物的类型（长度）。