3-(2-{Allyloxycarbonyl-[3-eth-(E)-ylidene-4-methyl-5-oxo-pyrrolidin-(2E)-ylidene]-methyl}-5-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-propionic acid allyl ester | 285982-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-{Allyloxycarbonyl-[3-eth-(E)-ylidene-4-methyl-5-oxo-pyrrolidin-(2E)-ylidene]-methyl}-5-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-propionic acid allyl ester
• CAS: 285982-22-1
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₆
• 分子量: 440.496
• InChiKey: DGEZGVCDAKHURV-PTQRTJEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  114.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-{Allyloxycarbonyl-[3-eth-(E)-ylidene-4-methyl-5-oxo-pyrrolidin-(2E)-ylidene]-methyl}-5-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-propionic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-{5-[4-(2-Carboxy-ethyl)-5-[4-ethyl-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-3-methyl-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-2-[3-eth-(E)-ylidene-4-methyl-5-oxo-pyrrolidin-(2Z)-ylidenemethyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of B- and C-Rings Components of Phycobilin Derivatives for Structure/Function Analysis of Phytochrome

  摘要：

  从相应的内酯开始，高效地制备出了植物纤维素衍生物的 B 环和 C 环成分。这种合成方法不仅可以制备植物花青素（PCB），还可以制备具有丁酸侧链而非丙酸侧链的 PCB 衍生物、C8 或 C12 处的区域选择性单酯化 PCB 衍生物，以及 PCB 与 B 环和 C 环的甲基和丙酸取代基的区域异构体，从而首次实现了对植物色素的结构/功能分析。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.492
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-Allyloxycarbonyl-ethyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(2-{Allyloxycarbonyl-[3-eth-(E)-ylidene-4-methyl-5-oxo-pyrrolidin-(2E)-ylidene]-methyl}-5-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-propionic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of B- and C-Rings Components of Phycobilin Derivatives for Structure/Function Analysis of Phytochrome

  摘要：

  从相应的内酯开始，高效地制备出了植物纤维素衍生物的 B 环和 C 环成分。这种合成方法不仅可以制备植物花青素（PCB），还可以制备具有丁酸侧链而非丙酸侧链的 PCB 衍生物、C8 或 C12 处的区域选择性单酯化 PCB 衍生物，以及 PCB 与 B 环和 C 环的甲基和丙酸取代基的区域异构体，从而首次实现了对植物色素的结构/功能分析。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.492