(1S,2R,6S,7S,8S)-11,11-(ethylenedioxy)-1,4,4-trimethyl-cis-anti-cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>undecan-7-ol | 96759-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,6S,7S,8S)-11,11-(ethylenedioxy)-1,4,4-trimethyl-cis-anti-cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>undecan-7-ol
• 英文别名: (3aS,3bR,6aS,7S,7aS)-3a,5,5-trimethylspiro[1,2,3b,4,6,6a,7,7a-octahydrocyclopenta[a]pentalene-3,2'-1,3-dioxolane]-7-ol
• CAS: 96759-83-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: MNPMWYAKJQIMDY-IHWVXMPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6S,7S,8S)-11,11-(ethylenedioxy)-1,4,4-trimethyl-cis-anti-cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>undecan-7-ol 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HUA, DUY H.;VENKATARAMAN, S.;OSTRANDER, ROBERT A.;SINAI, GURUDAS-Z.;MCCAN+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 507-515

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,6S,8S)-11,11-(ethylenedioxy)-1,4,4-trimethyl-cis-anti-cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>undecan-7-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(1S,2R,6S,7S,8S)-11,11-(ethylenedioxy)-1,4,4-trimethyl-cis-anti-cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>undecan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis via chiral sulfinylallyl anion. Total synthesis of (+)-hirsutene: facile ring closure involving enol thioether and enol acetate moieties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00299a061

文献信息

• Asymmetric synthesis of (+)-hirsutene
  作者：Duy H. Hua、S. Venkataraman、Robert A. Ostrander、Gurudas Z. Sinai、Peggy J. McCann、M. Jo Coulter、Min Ren Xu

  DOI：10.1021/jo00238a007

  日期：1988.2