(3aR,8bS)-1-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-one | 145656-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3aR,8bS)-1-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 145656-33-3
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: GGDQQUQZSACUBD-LSZYVWPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,8bS)-1-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(-)-(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective aldol reaction: development of a new chiral auxiliary from cis-1-amino-2-hydroxyindan

  摘要：

  从顺式-1-氨基-2-羟基茚满的光学活性噁唑烷酮衍生物中获得的硼烯醇化物与各种醛反应，以良好的产率提供了高对映选择性的醛醇产物。

  DOI：

  10.1039/c39920001673
• 作为产物：
  描述：

  (3aS-顺)-(-)-3,3a,8,8a-四氢-2H-茚并[1,2-d]噁唑-2-酮 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 反应 1.5h， 生成 (3aR,8bS)-1-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective aldol reaction: development of a new chiral auxiliary from cis-1-amino-2-hydroxyindan

  摘要：

  从顺式-1-氨基-2-羟基茚满的光学活性噁唑烷酮衍生物中获得的硼烯醇化物与各种醛反应，以良好的产率提供了高对映选择性的醛醇产物。

  DOI：

  10.1039/c39920001673