ethyl 4-β-D-ribofuranosyl-1,2,3-triazole-5-carboxylate | 1159592-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-β-D-ribofuranosyl-1,2,3-triazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2H-triazole-4-carboxylate
• CAS: 1159592-19-4
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₆
• 分子量: 273.246
• InChiKey: PRSQZBCMEQIQGO-GXTPVXIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-4-(β-D-ribofuranosyl)-1,2,3-triazole-5-carboxylate 在 10% palladium on charcoal 、 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到ethyl 4-β-D-ribofuranosyl-1,2,3-triazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  胶束催化下的C-炔基核苷的惠斯根环加成反应：利巴韦林类似物的合成

  摘要：

  利巴韦林的碳酸化类似物是由铟（0）介导的炔基化反应获得的C-核糖基丙酸乙酯合成的。然后在胶束催化下使C-核糖苷参与Huisgen 1,3-偶极环加成反应。在这些条件下，观察到在控制区域选择性的情况下形成1,2,3-三唑。通过HMBC 2D-NMR分析确定加合物的区域化学。

  DOI：

  10.1021/jo900594x

文献信息

• Huisgen Cycloaddition Reaction of <i>C</i>-Alkynyl Ribosides under Micellar Catalysis: Synthesis of Ribavirin Analogues
  作者：Ramzi Aït Youcef、Mickaël Dos Santos、Sandrine Roussel、Jean-Pierre Baltaze、Nadège Lubin-Germain、Jacques Uziel

  DOI：10.1021/jo900594x

  日期：2009.6.5

  ribavirin were synthesized from ethyl C-ribosylpropiolate obtained by an alkynylation reaction mediated by indium(0). The C-ribosides were then engaged in a Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction under a micellar catalysis. In these conditions, formation of 1,2,3-triazoles with control of the regioselectivity was observed. The regiochemistry of the adducts was determined by HMBC 2D-NMR analysis.

  利巴韦林的碳酸化类似物是由铟（0）介导的炔基化反应获得的C-核糖基丙酸乙酯合成的。然后在胶束催化下使C-核糖苷参与Huisgen 1,3-偶极环加成反应。在这些条件下，观察到在控制区域选择性的情况下形成1,2,3-三唑。通过HMBC 2D-NMR分析确定加合物的区域化学。