(E)-N-(2-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)phenyl)benzenesulfonamide | 1015760-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-N-(2-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)phenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-[(E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl]phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1015760-83-4
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃S
• 分子量: 363.437
• InChiKey: CXWWAHTYFMGZJG-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)phenyl)benzenesulfonamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以96%的产率得到N-(2-(3-氧代-3-苯基丙基)苯基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  来自 Ylides 的杂环。第 XI 部分。2-取代喹啉衍生物的合成

  摘要：

  2-N-苯磺酰基氨基苯甲醛 (1) 与稳定的亚烷基正膦 (2) 反应，通过 Wittig 缩合，然后还原中间体烯烃和用 PPA 环化，得到喹啉衍生物 (5)。

  DOI：

  10.3987/com-07-s(w)78
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)benzenesulfonamide 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-N-(2-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型螺四氢喹啉衍生物的合成及其对伤口愈合的药理作用评价

  摘要：

  本文报道了一种使用一锅反应法合成新型螺-四氢喹啉衍生物的高度非对映选择性方法。所有化合物均通过1 H-核磁共振 (NMR) 和质谱进行表征，并通过 X 射线分析确认其立体构型。然后在人角膜细胞中测试这些衍生物的这些活性。使用划痕分析研究了细胞对选定化合物处理的反应，并在小鼠切除伤口模型中测试了这些化合物。其中三种衍生物表现出显着的伤口愈合活性。

  DOI：

  10.3390/ijms22126251

文献信息

• A short divergent approach to highly substituted carbazoles and β-carbolines via in situ-generated diketoindoles
  作者：Martin Untergehrer、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151597

  日期：2020.3

  an aza-alkylation/Michael addition cascade reaction developed by Kim and co-workers we have developed divergent cascade reactions leading to either highly substituted 1-hydroxycarbazoles, 3-hydroxycarbazoles or β-carbolines, starting from readily accessible ortho-arylsulfonylaminobenzaldehydes. Olefination of the aldehyde functionality by aldol condensation or Wittig olefination gave reactive enone intermediates

  基于Kim和他的同事开发的氮杂烷基化/迈克尔加成级联反应，我们开发了不同的级联反应，从容易获得的邻芳基磺酰基氨基苯甲醛开始，导致了高度取代的1-羟基咔唑，3-羟基咔唑或β-咔啉。通过醛醇缩合或维蒂希（Wittig）烯化反应对醛官能度进行烯烃化，得到反应性烯酮中间体，该中间体以两步或一锅转化进行级联反应，得到羟基咔唑或复杂的β-咔啉。
• Synthesis of methylene cyclopropane-fused chromenes and dihydroquinolines by sequential [4 + 2]- and [1 + 2]-annulation
  作者：Tianyu Lu、Xuange Zhang、Zhiwei Miao

  DOI：10.1039/d0ob00389a

  日期：——

  A base promoted sequential [4 + 2]- and [1 + 2]-annulation of 2-hydroxychalcones or 2-tosylaminochalcones with prop-2-ynylsulfonium salts has been developed to give the corresponding methylene cyclopropane fused dihydroquinolines or chromenes in moderate to good yields. This transformation has advantage of wide substrate scope and functional group tolerance as well as excellent regioselectivity. Prop-2-ynylsulfonium

  已开发出具有碱促进的2-羟基查尔酮或2-甲苯磺酰基al与丙-2-炔基salts盐依次[4 + 2]-和[1 + 2]环化的方法，可得到中等至良好的相应亚甲基环丙烷稠合的二氢喹啉或色烯。产量。这种转变的优点是底物范围广，官能团耐受性好以及区域选择性好。丙-2-炔基salts盐在串联过程中同时充当C2和C1合成子。
• Synthesis of 1,4‐Disubstituted and 1‐Substituted β‐Carbolines via 3‐Substituted 2‐Acylindoles
  作者：Katharina Thees、Martin Untergehrer、Ilya A. P. Jourjine、Franz Bracher

  DOI：10.1002/ejoc.202400124

  日期：2024.5.21

  Convenient methods are reported for the synthesis of 1,4-disubstituted and 1-substituted β-carbolines from 3-substituted 2-acylindoles, which are accessible through two one-pot multistep reactions via oxomethylated benzenesulfonamide intermediates. The acylindoles are subsequently subjected to aminomethylenation with formamide derivatives or chemoselective reduction, followed by ring closure with ammonium

  据报道，从3-取代的2-酰吲哚合成1,4-二取代和1-取代的β-咔啉的简便方法，可以通过氧代甲基化苯磺酰胺中间体通过两个一锅多步反应来实现。随后用甲酰胺衍生物对酰吲哚进行氨甲基化或化学选择性还原，然后用铵盐进行闭环。