(2S,5E,9S,10S,13E,17S)-1,2-9,10-17,18-tris-O-isopropylideneoctadeca-5,13-diene-1,2,9,10,17,18-hexaol | 174645-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,5E,9S,10S,13E,17S)-1,2-9,10-17,18-tris-O-isopropylideneoctadeca-5,13-diene-1,2,9,10,17,18-hexaol
• CAS: 174645-14-8
• 化学式: C₂₇H₄₆O₆
• 分子量: 466.659
• InChiKey: FYZVKEHHRMTRCM-RYUXWWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5E,9S,10S,13E,17S)-1,2-9,10-17,18-tris-O-isopropylideneoctadeca-5,13-diene-1,2,9,10,17,18-hexaol 在 AD-mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(2S,5R,6R,9S,10S,13R,14R,17S)-1,2-9,10-17,18-tris-O-isopropylideneoctadeca-1,2,5,6,9,10,13,14,17,18-decaol
  参考文献：
  名称：

  Wagner, Holger; Koert, Ulrich, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 18, p. 1939 - 1941

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-isopropylidenedioxybutyl bromide 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,5E,9S,10S,13E,17S)-1,2-9,10-17,18-tris-O-isopropylideneoctadeca-5,13-diene-1,2,9,10,17,18-hexaol
  参考文献：
  名称：

  Wagner, Holger; Koert, Ulrich, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 18, p. 1939 - 1941

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bidirectional and Convergent Routes to oligo(Tetrahydrofurans)
  作者：Ulrich Koert、Matthias Stein、Holger Wagner

  DOI：10.1002/chem.19970030723

  日期：1997.7

  AbstractOligo(tetrahydrofurans) (oligo‐THFs) 8–12 have been synthesised stereoselectively. Multiple Williamson reactions were used as key steps. While oligo‐THFs with an even number of THF rings like the bi‐THFs 8 and 9 as well as the tetra‐THFs 10 and 11 were obtained by a bidirectional strategy, the penta‐THF 12 with an odd number of THF rings was prepared by a convergent strategy with a sulfone–aldehyde coupling as connecting step. The oligo‐THF products are important structural features of natural (Annonaceae acetogenins) and non‐natural (artificial ion channels) products.