3-甲基丁基4-硝基苯甲酸酯 | 38120-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基丁基4-硝基苯甲酸酯
• 英文名称: p-nitrobenzoate of 3-methyl-1-butanol
• 英文别名: 3-methylbutyl p-nitrobenzoate；isopentyl 4-nitrobenzoate；Isoamyl-4-nitrobenzoat；4-nitro-benzoic acid isopentyl ester；4-Nitro-benzoesaeure-isopentylester；3-methylbutyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 38120-06-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: KMOODDWVCAWHMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1759;1765;1781;1763.7;1764

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基丁基4-硝基苯甲酸酯 在 potassium fluoride 、 水 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-甲基丁基4-氨基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Photoredox/Ti 双催化环丁酮肟脱羟基生成 γ-氰烷基自由基：获得氰烷基取代的氧代二氢吲哚

  摘要：

  在这项工作中，我们建立了环丁酮肟的光氧化还原/Ti 双催化脱羟基反应。所得 γ-氰基烷基自由基与N-丙烯酰胺发生级联自由基加成/环化，在温和条件下得到氰基烷基取代的氧代二氢吲哚。该反应还表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。此外，它适用于复杂分子的后期功能化和克级合成，这说明了它在有机合成中的潜在价值。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200827
• 作为产物：
  描述：

  异戊醇 、 对硝基苯甲醛 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到3-甲基丁基4-硝基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  氟化钾（KF）促进的芳香醛的无金属好氧氧化酯化

  摘要：

  我们研究了醛与醇/酚的氧化酯化反应，以产生一系列酯。在这种方法中，我们在室温下在无金属条件下进行了反应。氟化钾（KF）作为添加剂促进了反应，从而以高至高收率得到了所需的产物。发现该方法对于生产芳基酯是有效的，这在大多数现有报告中都具有挑战性。对于此过程至关重要的是，不要排除空气作为氧气的来源。

  DOI：

  10.1002/jccs.201800344

文献信息

• Brønsted Acid Mediated Nucleophilic Functionalization of Amides through Stable Amide C−N Bond Cleavage; One‐Step Synthesis of 2‐Substituted Benzothiazoles
  作者：Srabani Maity、Arnab Roy、Surajit Duari、Subrata Biswas、Asma M. Elsharif、Srijit Biswas

  DOI：10.1002/ejoc.202100645

  日期：2021.7.7

  A TFA mediated general and simple synthetic protocol to directly cleave stable amide C−N bonds by a variety of alcohol and amine nucleophiles has been developed. Natural alcohols such as menthol and cholesterol took part in the reaction under the present reaction conditions to generate the desired esters. Structurally important 2-substituted benzothiazole derivatives have been synthesized in one pot

  已经开发了一种 TFA 介导的通用和简单合成方案，可通过各种醇和胺亲核试剂直接裂解稳定的酰胺 CN 键。天然醇如薄荷醇和胆固醇在本反应条件下参与反应生成所需的酯。使用 2-氨基苯硫酚作为亲核试剂，在一锅中合成了结构上重要的 2-取代苯并噻唑衍生物。
• Single-Step Conversion of Electron-Deficient Aldehydes into the Corresponding Esters in Aqueous Alcohols in the Presence of Iodine and Sodium Nitrite
  作者：Takeo Konakahara、Y. Kiran、Reiko Ikeda、Norio Sakai

  DOI：10.1055/s-0029-1217121

  日期：2010.1

  esters in the presence of iodine and sodium nitrite in aqueous alcohols is reported. In all these reactions, alcohol serves as reactant and also as reaction medium. Almost quantitative yields were obtained with aldehydes containing electron-withdrawing substituents and heterocyclic aldehydes. esterification - electron-deficient aldehydes - iodine - sodium­ nitrite - nucleophilic addition

  据报道，在含水醇中碘和亚硝酸钠存在下，醛可直接转化为相应的酯。在所有这些反应中，醇既充当反应物又充当反应介质。用含有吸电子取代基的醛和杂环醛获得了几乎定量的产率。 酯化-缺电子的醛-碘-亚硝酸钠-亲核加成
• The effect of two electron-withdrawing groups on remote tertiary hydrogens susceptible to electrophilic fluorination using F2
  作者：Chava Gal、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82295-2

  日期：1982.7

  The direct electrophilic fluorination of unactivated remote tertiary hydrogens is effected by the number, nature and distance of electron-withdrawing groups. The effect of these groups on reducing electron density of the tertiary CH bond seems to be additive. The more remote these groups are from the reaction center, the higher the yield of the fluorination.

  未活化的远端叔氢的直接亲电子氟化作用受吸电子基团的数量，性质和距离的影响。这些基团对降低叔CH键的电子密度的影响似乎是加和的。这些基团离反应中心越远，氟化的产率越高。
• Superelectrophilic Csp³–H bond fluorination of aliphatic amines in superacid: the striking role of ammonium–carbenium dications
  作者：M. Artault、N. Mokhtari、T. Cantin、A. Martin-Mingot、S. Thibaudeau

  DOI：10.1039/d0cc02081h

  日期：——

  The superacid-promoted electrophilic Csp3–H bond activation of aliphatic amines generates superelectrophilic species that can be subsequently fluorinated. Demonstrated by low-temperature in situ NMR experiments, the ammonium–carbenium dications, crucial for this reaction, can also react with C–H bonds opening future synthesis perspectives for this mode of activation.

  脂族胺的超强酸促进亲电性Csp 3 -H键活化产生超亲电性物质，随后可对其进行氟化。低温原位NMR实验表明，对该反应至关重要的铵碳离子也可与CH键反应，从而为该活化方式打开了未来的合成前景。
• Selective fluorination on tertiary carbon-hydrogen single bonds in the aliphatic series
  作者：Chava Gal、Giora Ben-Shoshan、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71136-1

  日期：1980.1

  Fluorine acts as an electrophile and, as such, reacts with remote and unactivated tertiary hydrogens in aliphatic alcohols and acids, resulting in the corresponding fluorine derivatives.

  氟充当亲电子试剂，并因此与脂族醇和酸中的远程未活化叔氢反应，生成相应的氟衍生物。

表征谱图