3-甲基丁基4-羰基戊酸酯 | 71418-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-甲基丁基4-羰基戊酸酯
• 中文别名: 2-O-吡喃葡萄糖基核糖醇-1-磷酸酯
• 英文名称: 2-O-β-D-Glucopyranosyl-L-ribitol 1-phosphate
• 英文别名: 2-O-Glucopyranosylribitol-1-phosphate；[(2R,3S,4S)-3,4,5-trihydroxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypentyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 71418-26-3
• 化学式: C₁₁H₂₃O₁₃P
• 分子量: 394.27
• InChiKey: HJZBAIMJDQCPCL-YLGJMLSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-Tri-O-benzyl-5-O-diphenoxyphosphoryl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-D-ribitol 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 生成 3-甲基丁基4-羰基戊酸酯
  参考文献：
  名称：

  流感嗜血杆菌两个荚膜抗原重复单元的合成

  摘要：

  流感嗜血杆菌型荚膜抗原的重复单元2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-L-核糖醇4'-和1-磷酸酯是通过α-D-吡喃葡萄糖基溴化物衍生物与5-O-烯丙基缩合而合成的-1,2,3-三-O-苄基-D-核糖醇，然后对HO-4'或HO-1进行选择性脱保护，磷酸化并去除保护基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84144-2

文献信息

• The synthesis of two repeating units of haemophilus influenzae type a capsular antigen
  作者：Barbara Grzeszczyk、Anna Banaszek、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84144-2

  日期：1988.5

  The repeating units 2-O-beta-D-glucopyranosyl-L-ribitol 4'- and 1-phosphate of Haemophilus influenzae type a capsular antigen have been synthesised by condensation of an alpha-D-glucopyranosyl bromide derivative with 5-O-allyl-1,2,3-tri-O-benzyl-D-ribitol followed by selective deprotection of HO-4' or HO-1, phosphorylation, and removal of the blocking groups.

  流感嗜血杆菌型荚膜抗原的重复单元2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-L-核糖醇4'-和1-磷酸酯是通过α-D-吡喃葡萄糖基溴化物衍生物与5-O-烯丙基缩合而合成的-1,2,3-三-O-苄基-D-核糖醇，然后对HO-4'或HO-1进行选择性脱保护，磷酸化并去除保护基。