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(1R,2R)-2-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxycyclohexan-1-ol | 162222-93-7

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(1R,2R)-2-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxycyclohexan-1-ol
英文别名
——
(1R,2R)-2-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxycyclohexan-1-ol化学式
CAS
162222-93-7
化学式
C33H40O6
mdl
——
分子量
532.677
InChiKey
MGTAYGZFCRUEMZ-PAIAMXAVSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    648.6±55.0 °C(predicted)
  • 密度:
    1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.81
  • 重原子数:
    39.0
  • 可旋转键数:
    11.0
  • 环数:
    5.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.45
  • 拓扑面积:
    66.38
  • 氢给体数:
    1.0
  • 氢受体数:
    6.0

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    唾液酸化的路易斯X决定簇的新型模拟物的合成
    摘要:
    已经合成了唾液酸化的Lewis-X决定簇的模拟物,其中至少一个糖结构域由二,三或四醇单元模拟。这些化合物对E和P选择素介导的细胞粘附的抑制能力已在细胞培养测定中进行了评估。这些最佳模拟物的受体结合亲和力略高于天然寡糖配体唾液酸路易斯X的受体结合亲和力。
    DOI:
    10.1016/0040-4039(95)02002-7
  • 作为产物:
    描述:
    trans-1,2-cyclohexandiol1-硫-乙基-2,3,4-三-氧-苄基-b-L-硫代呋喃岩藻糖苷 在 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 作用下, 以 二氯甲烷N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 12.0h, 以58%的产率得到(1R,2R)-2-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxycyclohexan-1-ol
    参考文献:
    名称:
    金刚烷是否是合适的取代基,可以预先组织E-选择素拮抗剂中的酸取向?
    摘要:
    选择素在炎性过程中起关键作用,即白细胞从血管募集到发炎的组织中。由于白细胞过度浸润可引起急性或慢性反应,因此控制白细胞外渗具有重要的药物意义。选择素的所有生理配体都包含四糖表位唾液酸化的Lewis(x),因此成为选择素拮抗剂研究中的先导结构。先前的研究表明,sLe(x)亲和力的重要因素是这样的事实,即溶液中的药效团已经在生物活性方向上进行了构象预组织。在sLe(x)的GlcNAc部分和NeuNAc部分分别被(R,R)-环己烷-1,2-二醇和(S)-环己基乳酸替代的模拟物中,可以实现药效团的最佳预组织,从而产生具有改进亲和力的拮抗剂。为了进一步优化羧酸的预组织,该羧酸是结合所必需的药效团,研究了用大体积的(R)-和(S)-金刚烷基-乳酸替代NeuNAc。尽管拮抗剂(S)-7的亲和力略有降低,但可以确认(S)-构型在乳酸C-2上的预期有益作用。
    DOI:
    10.1016/j.bmc.2007.07.025
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文献信息

  • Synthesis of sialyl LewisX mimics: Replacement of galactose by aromatic spacers
    作者:Rolf Bänteli、Beat Ernst
    DOI:10.1016/s0040-4039(97)00832-0
    日期:1997.6
    Six sLeX mimics where the galactose moiety is replaced by aromatic spacers have been prepared and tested for their binding affinity to E-selectin.
    已制备了六个sLe X模拟物,其中半乳糖部分被芳香族间隔基取代,并测试了它们与E-选择素的结合亲和力。
  • MALONIC ACID DERIVATIVES AS SIALYL LEWIS X MIMETICS
    作者:Alexander Toepfer、Gerhard Kretzschmar、Silke Schuth、Michael Sonnentag
    DOI:10.1016/s0960-894x(97)00214-x
    日期:1997.5
    Malonic acid derivatives designed as mimetics of the sialyl Lewis X determinant were synthesized. Their inhibitory potency for selectin mediated cell adhesion was evaluated in cell culture assays and in vivo. The receptor binding affinity for E- and P-selectins of simple mimetics was found to be comparable to the potency of the tetrasaccharide sialyl Lewis X. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
  • Ernst, Beat; Dragic, Zorica; Marti, Sébastien, Chimia, 2001, vol. 55, # 4, p. 268 - 274
    作者:Ernst, Beat、Dragic, Zorica、Marti, Sébastien、Müller, Christian、Wagner, Beatrice、Jahnke, Wolfgang、Magnani, John L.、Norman, Keith E.、Oehrlein, Reinhold、Peters, Thomas、Kolb, Hartmuth C.
    DOI:——
    日期:——
  • Mimics of the sialyl Lewis X tetrasaccharide. Replacement of the N-Acetylglucosamine sugar with simple C2-symmetric 1,2-diols
    作者:Jeremy C. Prodger、Mark J. Bamford、Michael I. Bird、Paul M. Gore、Duncan S. Holmes、Richard Priest、Victoria Saez
    DOI:10.1016/0968-0896(96)00055-7
    日期:1996.6
    Analogues of sialyl Lewis X have been synthesized that feature replacement of the N-acetylglucosamine residue with C-2-symmetric diols. The diols used contain different levels of torsional constraint and various functional groups. The cyclohexyl derived compound 27 was equipotent to sLex in vitro (IC50 0.5 mM). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
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