(Z,2R,6S,7R,8R)-1-[(2R,3S,4aR,6S,7R,9aS)-3-(methoxymethoxy)-2-(methoxymethoxymethyl)-2,7-dimethyl-7-trimethylsilyloxy-4,4a,6,8,9,9a-hexahydro-3H-pyrano[3,2-b]oxepin-6-yl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8-dimethyl-10-phenylmethoxydec-3-en-2-ol | 1159986-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z,2R,6S,7R,8R)-1-[(2R,3S,4aR,6S,7R,9aS)-3-(methoxymethoxy)-2-(methoxymethoxymethyl)-2,7-dimethyl-7-trimethylsilyloxy-4,4a,6,8,9,9a-hexahydro-3H-pyrano[3,2-b]oxepin-6-yl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8-dimethyl-10-phenylmethoxydec-3-en-2-ol
• CAS: 1159986-17-0
• 化学式: C₄₆H₇₄O₁₁Si
• 分子量: 831.172
• InChiKey: NPGKWVYGKKGDAR-OOVDVNDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.47
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,2R,6S,7R,8R)-1-[(2R,3S,4aR,6S,7R,9aS)-3-(methoxymethoxy)-2-(methoxymethoxymethyl)-2,7-dimethyl-7-trimethylsilyloxy-4,4a,6,8,9,9a-hexahydro-3H-pyrano[3,2-b]oxepin-6-yl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8-dimethyl-10-phenylmethoxydec-3-en-2-ol 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到[(Z,2R,6S,7R,8R)-1-[(2R,3S,4aR,6S,7R,9aS)-3-(methoxymethoxy)-2-(methoxymethoxymethyl)-2,7-dimethyl-7-trimethylsilyloxy-4,4a,6,8,9,9a-hexahydro-3H-pyrano[3,2-b]oxepin-6-yl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8-dimethyl-10-phenylmethoxydec-3-en-2-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  冈比亚酸，有效的抗真菌多环醚天然产物的合成研究：通过模型化合物的NMR分析，重新分配非无环聚醚核的绝对构型

  摘要：

  基于（i）C1-C6烷基硼酸酯和C7-C17乙烯基碘的Suzuki-Miyaura偶联和（ ii）非对映选择性的卤代醚化反应，是构建A环四氢呋喃的关键步骤。对合成的A / B环模型化合物的1 H和13 C NMR化学位移的检查导致GAs多环醚核的绝对构型的立体化学重新分配。冈比亚酸B的A / BC环模型化合物的合成以及其1 H和13 C NMR数据与天然产物的比较，进一步支持了该结构修订。

  DOI：

  10.1021/jo900332q
• 作为产物：
  描述：

  1-[[(2R,3S,4R)-1-iodo-2,4-dimethyl-6-phenylmethoxyhexan-3-yl]oxymethyl]-4-methoxybenzene 、 在 叔丁基锂 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三苯胂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 以88%的产率得到(Z,2R,6S,7R,8R)-1-[(2R,3S,4aR,6S,7R,9aS)-3-(methoxymethoxy)-2-(methoxymethoxymethyl)-2,7-dimethyl-7-trimethylsilyloxy-4,4a,6,8,9,9a-hexahydro-3H-pyrano[3,2-b]oxepin-6-yl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8-dimethyl-10-phenylmethoxydec-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  冈比亚酸，有效的抗真菌多环醚天然产物的合成研究：通过模型化合物的NMR分析，重新分配非无环聚醚核的绝对构型

  摘要：

  基于（i）C1-C6烷基硼酸酯和C7-C17乙烯基碘的Suzuki-Miyaura偶联和（ ii）非对映选择性的卤代醚化反应，是构建A环四氢呋喃的关键步骤。对合成的A / B环模型化合物的1 H和13 C NMR化学位移的检查导致GAs多环醚核的绝对构型的立体化学重新分配。冈比亚酸B的A / BC环模型化合物的合成以及其1 H和13 C NMR数据与天然产物的比较，进一步支持了该结构修订。

  DOI：

  10.1021/jo900332q

文献信息

• Synthetic Studies on Gambieric Acids, Potent Antifungal Polycyclic Ether Natural Products: Reassignment of the Absolute Configuration of the Nonacyclic Polyether Core by NMR Analysis of Model Compounds
  作者：Haruhiko Fuwa、Kazuya Ishigai、Tomomi Goto、Akihiro Suzuki、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/jo900332q

  日期：2009.6.5

  A/B-ring model compounds led to a stereochemical reassignment of the absolute configuration of the polycyclic ether core of GAs. This structure revision was further supported by a synthesis of the A/BC-ring model compound of gambieric acid B and a comparison of its 1H and 13C NMR data with those of the natural product.

  基于（i）C1-C6烷基硼酸酯和C7-C17乙烯基碘的Suzuki-Miyaura偶联和（ ii）非对映选择性的卤代醚化反应，是构建A环四氢呋喃的关键步骤。对合成的A / B环模型化合物的1 H和13 C NMR化学位移的检查导致GAs多环醚核的绝对构型的立体化学重新分配。冈比亚酸B的A / BC环模型化合物的合成以及其1 H和13 C NMR数据与天然产物的比较，进一步支持了该结构修订。