7-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethylindoline-1-carboxamide | 1422197-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethylindoline-1-carboxamide
• CAS: 1422197-05-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: VFOBZJRARFLUKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  32.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethylindoline-1-carboxamide 、 4-碘苯甲醚 在 对甲苯磺酸双（乙腈）钯（II） 、 silver(I) acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到7-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethylindoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of 8-aryl tetrahydroquinolines via pd-catalyzed ortho-arylation of arylureas in water

  摘要：

  开发了一种高效的协议，通过钯催化的芳基脲与芳基碘的邻位芳基化反应，直接合成8-芳基化的四氢喹啉。该反应在无配体和无表面活性剂的水相条件下顺利进行，以高产率提供了所需产物，并具有显著的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c2ra22901c

文献信息

• Exceptionally Mild Palladium(II)-Catalyzed Dehydrogenative C–H/C–H Arylation of Indolines at the C-7 Position under Air
  作者：Lin-Yu Jiao、Polina Smirnov、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/ol503035z

  日期：2014.11.21

  method for the dehydrogenative C–H/C–H cross-coupling at the C-7 position of indolines containing a urea as a directing group is reported. The new protocol is a rare example of an aerobic palladium(II)-catalyzed cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction that proceeds at low temperature. The use of either Cu(OAc)2 in an open flask or dioxygen (balloon) at 50 °C tolerates indolines not substituted

  据报道，在一种以尿素为导向基团的二氢吲哚的C-7位置进行脱氢的C–H / C–H交叉偶联的改进方法。新协议是在低温下进行的好氧钯（II）催化的交叉脱氢偶联（CDC）反应的罕见示例。在开放式烧瓶中使用Cu（OAc）2或在50°C下使用双氧（气球）可耐受在C-2和C-3处不被取代的二氢吲哚，从而扩大了以前的方法的范围，该方法遭受了二氢吲哚对二甲苯的影响吲哚氧化。