(2R,3S,5R,6S)-6-ethenyl-2-(hydroxymethyl)-2-methyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-3-ol | 1159986-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5R,6S)-6-ethenyl-2-(hydroxymethyl)-2-methyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-3-ol
• CAS: 1159986-03-4
• 化学式: C₁₈H₃₆O₄Si
• 分子量: 344.567
• InChiKey: WAHGRFGKQBIPRE-XWTMOSNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6S)-6-ethenyl-2-(hydroxymethyl)-2-methyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-3-ol 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到[(2S,3R,5S,6R)-2-ethenyl-5-(methoxymethoxy)-6-(methoxymethoxymethyl)-6-methyloxan-3-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  冈比亚酸，有效的抗真菌多环醚天然产物的合成研究：通过模型化合物的NMR分析，重新分配非无环聚醚核的绝对构型

  摘要：

  基于（i）C1-C6烷基硼酸酯和C7-C17乙烯基碘的Suzuki-Miyaura偶联和（ ii）非对映选择性的卤代醚化反应，是构建A环四氢呋喃的关键步骤。对合成的A / B环模型化合物的1 H和13 C NMR化学位移的检查导致GAs多环醚核的绝对构型的立体化学重新分配。冈比亚酸B的A / BC环模型化合物的合成以及其1 H和13 C NMR数据与天然产物的比较，进一步支持了该结构修订。

  DOI：

  10.1021/jo900332q
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-ethenyl-4a-methyl-2-phenyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以90%的产率得到(2R,3S,5R,6S)-6-ethenyl-2-(hydroxymethyl)-2-methyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  冈比亚酸，有效的抗真菌多环醚天然产物的合成研究：通过模型化合物的NMR分析，重新分配非无环聚醚核的绝对构型

  摘要：

  基于（i）C1-C6烷基硼酸酯和C7-C17乙烯基碘的Suzuki-Miyaura偶联和（ ii）非对映选择性的卤代醚化反应，是构建A环四氢呋喃的关键步骤。对合成的A / B环模型化合物的1 H和13 C NMR化学位移的检查导致GAs多环醚核的绝对构型的立体化学重新分配。冈比亚酸B的A / BC环模型化合物的合成以及其1 H和13 C NMR数据与天然产物的比较，进一步支持了该结构修订。

  DOI：

  10.1021/jo900332q

文献信息

• Synthetic Studies on Gambieric Acids, Potent Antifungal Polycyclic Ether Natural Products: Reassignment of the Absolute Configuration of the Nonacyclic Polyether Core by NMR Analysis of Model Compounds
  作者：Haruhiko Fuwa、Kazuya Ishigai、Tomomi Goto、Akihiro Suzuki、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/jo900332q

  日期：2009.6.5

  A/B-ring model compounds led to a stereochemical reassignment of the absolute configuration of the polycyclic ether core of GAs. This structure revision was further supported by a synthesis of the A/BC-ring model compound of gambieric acid B and a comparison of its 1H and 13C NMR data with those of the natural product.

  基于（i）C1-C6烷基硼酸酯和C7-C17乙烯基碘的Suzuki-Miyaura偶联和（ ii）非对映选择性的卤代醚化反应，是构建A环四氢呋喃的关键步骤。对合成的A / B环模型化合物的1 H和13 C NMR化学位移的检查导致GAs多环醚核的绝对构型的立体化学重新分配。冈比亚酸B的A / BC环模型化合物的合成以及其1 H和13 C NMR数据与天然产物的比较，进一步支持了该结构修订。