di(tert-butyl) 9-(4-iodophenyl)-9H-purin-6-yliminodicarbonate | 917081-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: di(tert-butyl) 9-(4-iodophenyl)-9H-purin-6-yliminodicarbonate
• 英文别名: tert-butyl (tert-butoxycarbonyl)[9-(4-iodophenyl)-9H-purin-6-yl]carbamate；tert-butyl N-[9-(4-iodophenyl)purin-6-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 917081-91-5
• 化学式: C₂₁H₂₄IN₅O₄
• 分子量: 537.357
• InChiKey: MSYACUXNOPGNFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(tert-butyl) 9-(4-iodophenyl)-9H-purin-6-yliminodicarbonate 在 甲醇 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 N9-(4-ethynylphenyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  截短侧耳素衍生物的点击化学方法，第2部分：与无环核苷的缀合物及其核糖体结合和抗菌活性

  摘要：

  截短侧耳素是一种与细菌核糖体结合并因此抑制蛋白质合成的抗生素。通过点击化学策略合成了一系列新的半合成截短侧耳素衍生物。截短侧耳素通过不同的接头缀合至核碱基，核苷或苯基，作为截短侧耳素C22位置的侧链延伸。接头的设计是基于我们第一个截短侧耳素衍生物系列的最佳接头后进行的，即构象限制或等位亚甲基向氧的交换。新化合物与大肠杆菌的结合通过分子建模和核苷酸U2506的化学足迹研究了核糖体，发现所有衍生物都结合到特定位点，并且大多数比截短侧耳素本身更好。还通过核苷酸U2585的化学足迹探索了侧链延伸的作用，结果表明所有化合物都在不同程度上与该位置相互作用。具有接头构象限制的衍生物通常比具有接头中碳原子之一与亲水性氧等位交换的衍生物具有更高的亲和力。用三种不同细菌菌株进行的生长抑制试验显示出几种新化合物的显着活性。

  DOI：

  10.1021/jm201266b
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘苯 在 正丁基锂 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 di(tert-butyl) 9-(4-iodophenyl)-9H-purin-6-yliminodicarbonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Rigid Rod, Trigonal, and Tetrahedral Nucleobase-Terminated Molecules

  摘要：

  一个高效的片段拼接方法已经被开发出来，用于构建多个以核酸碱基为终止的单体。在适中到良好的产率下生成了构象固定的棒状、三角平面和四面体的胸腺嘧啶和腺嘧啶结构，这将作为探索核酸碱基作为超分子化学中天然氢键组分的启发性例子。

  DOI：

  10.1055/a-1695-0820

文献信息

• Synthesis of Rigid Homo- and Heteroditopic Nucleobase-Terminated Molecules Incorporating Adenine and/or Thymine
  作者：Mikkel F. Jacobsen、Casper S. Andersen、Martin M. Knudsen、Kurt V. Gothelf

  DOI：10.1021/ol071006x

  日期：2007.7.1

  A series of homo- and heteroditopic thymine- and/or adenine-terminated molecules incorporating rigid aryl or oligo(phenylene ethynylene) linkers has been efficiently synthesized. The key steps involved in the synthesis are the construction of the N-arylated nucleobases using the Chan-Lam-Evans-modified Ullman coupling and their further elaboration using the Sonogashira coupling. Furthermore, the synthesis

  已经有效地合成了一系列掺有刚性芳基或低聚（亚苯基亚乙炔基）连接基的，在异位和异位胸腺嘧啶和/或腺嘌呤封端的分子。合成中涉及的关键步骤是使用Chan-Lam-Evans修饰的Ullman偶联物构建N-芳基化核苷碱基，并使用Sonogashira偶联物进行进一步加工。此外，据报道合成了刚性的三脚架胸腺嘧啶衍生物。
• Efficient <i>N</i>-Arylation and <i>N</i>-Alkenylation of the Five DNA/RNA Nucleobases
  作者：Mikkel F. Jacobsen、Martin M. Knudsen、Kurt V. Gothelf

  DOI：10.1021/jo061694i

  日期：2006.11.1

  [GRAPHICS]A general approach to N-arylation and N-alkenylation of all five DNA/RNA nucleobases at the nitrogen atom normally attached to the sugar moiety in DNA or RNA has been developed. Various protected or masked nucleobases engaged readily in the copper-mediated Chan-Lam-Evans-modified Ullmann condensation with a range of different boronic acids at room temperature and were subsequently converted to the corresponding deprotected or unmasked adducts. Different N-3-protecting groups were examined in the case of thymine, where the benzoyl group afforded the highest yields. A 4-alkylthio-substituted pyrimidin-2(1H)-one served as both a cytosine and a uracil precursor and was N-arylated and N-alkenylated in high yields. Adenine was efficiently and selectively N-arylated and N-alkenylated at the N-9 position by employing a bis-Boc-protected adenine derivative, while a bis-Boc-protected 2-amino-6-chloropurine served as guanine precursor and could also be selectively N-9-arylated and N-9-alkenylated.