(1S,4aS,5R,6S,8R,8aS)-5-(2-Carboxy-ethyl)-8-hydroxy-5,6,8a-trimethyl-decahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester | 82528-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,4aS,5R,6S,8R,8aS)-5-(2-Carboxy-ethyl)-8-hydroxy-5,6,8a-trimethyl-decahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 82528-03-8
• 化学式: C₁₈H₃₀O₅
• 分子量: 326.433
• InChiKey: QZCMCIVBIITBII-ICGVWHKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,5R,6S,8R,8aS)-5-(2-Carboxy-ethyl)-8-hydroxy-5,6,8a-trimethyl-decahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1R-(1alpha,4Abeta,5beta,6alpha,8alpha,8Aalpha))-8-(乙酰氧基)-5-(2-(2,5-二氢-5-氧代-3-呋喃基)乙基)十氢-5,6,8A-三甲基-1-萘羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  菊酯-IV的立体定向全合成

  摘要：

  来自八氢吲哚的立体特异性序列在21个步骤中引出了新的杀虫剂ajugarin-IV。丁烯内酯部分的形成可方便地通过酸的连续使用试剂三（三甲基甲硅烷氧基）乙烯和烯基二苯基苯基膦烷来实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86731-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4S,4aR,8aR)-4-Allyl-3,4,8a-trimethyl-8-methylene-decahydro-naphthalen-1-ol 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 Jones rgt 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (1S,4aS,5R,6S,8R,8aS)-5-(2-Carboxy-ethyl)-8-hydroxy-5,6,8a-trimethyl-decahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  菊酯-IV的立体定向全合成

  摘要：

  来自八氢吲哚的立体特异性序列在21个步骤中引出了新的杀虫剂ajugarin-IV。丁烯内酯部分的形成可方便地通过酸的连续使用试剂三（三甲基甲硅烷氧基）乙烯和烯基二苯基苯基膦烷来实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86731-3